1'-methylspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one | 35524-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-methylspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 1'-Methylspiro[cyclopentane-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 35524-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KMIIFPKORDGMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methylspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 1'-methyl-spiro[cyclopentane-1,3'-indolium]; picrate
  参考文献：
  名称：

  Gelsemine. II. The Chemistry and Rearrangements of Spiroöxindoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a008
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-1-azaspiro[2.4]hept-1-en-2-amine 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1'-methylspiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过Am中间体扩大Azirine / Oxindole环

  摘要：

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产

  DOI：

  10.1002/hlca.200490216

文献信息

• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Intramolecular 1,5-H transfer reaction of aryl iodides through visible-light photoredox catalysis: a concise method for the synthesis of natural product scaffolds
  作者：Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Guo-Qiang Xu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c6cc02007k

  日期：——

  The intramolecular 1,5-H transfer reaction of the aryl radicals generated from unactivited aryl iodides by photocatalysis is described. The features of this transformation are operational simplicity, excellent yields, mild reaction...

  描述了通过光催化由未活化的芳基碘化物产生的芳基的分子内1，5-H转移反应。这种转变的特点是操作简便，产量高，反应温和...
• Photocatalysis in Aqueous Micellar Media Enables Divergent C–H Arylation and <i>N</i>-Dealkylation of Benzamides
  作者：Martyna Cybularczyk-Cecotka、Jędrzej Predygier、Stefano Crespi、Joanna Szczepanik、Maciej Giedyk

  DOI：10.1021/acscatal.2c00468

  日期：2022.3.18

  Photocatalysis in aqueous micellar media has recently opened wide avenues to activate strong carbon–halide bonds. So far, however, it has mainly explored strongly reducing conditions, restricting the available chemical space to radical or anionic reactivity. Here, we demonstrate a controllable, photocatalytic strategy that channels the reaction of chlorinated benzamides via either a radical or a cationic

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。