6-methyl-1,2-heptadien-4-ol | 94404-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-1,2-heptadien-4-ol
• 英文别名: 6-methylhepta-1,2-dien-4-ol；1,2-Heptadien-4-ol, 6-methyl-
• CAS: 94404-74-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SVHSCTCTNYDDRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,2-heptadien-4-ol 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective conversion of α-allenic alcohols to syn-1,2-diol derivatives

  摘要：

  Alpha-Allenic alcohols 4 are converted with high diastereoselectivity via an iodocyclization process into the syn-1,2-diol derivatives 10.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91949-x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己炔-3-醇 在 聚合甲醛 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-1,2-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [3] Dendralene合成：铑（III）催化的烯基C ？碳酸烯丙酯的氢活化和偶联反应

  摘要：

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201306754

文献信息

• A highly stereoselective preparation of <i>syn</i>-1,2-diols from secondary α-allenic alcohols via iodocyclization. Synthesis of (±)-<i>threo</i>-L-factor and (±)-disparlure
  作者：Richard W. Friesen、André Giroux

  DOI：10.1139/v94-236

  日期：1994.8.1

  The iodocyclization of the N-tosyl carbamates 5 of secondary α-allenic alcohols 4 is described. The reaction sequence involves the addition of iodine to the terminal olefin of the allene moiety of 5 resulting in the formation of an isomeric mixture of Z and E diiodides 6 and 7. This initial process is followed, in the same pot, by reaction of the diiodides with silver carbonate. Hydrolysis of the resulting

  描述了仲 α-丙二烯醇 4 的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯 5 的碘环化。反应顺序包括将碘加到 5 的丙二烯部分的末端烯烃上，导致形成 Z 和 E 二碘化物 6 和 7 的异构混合物。在该初始过程之后，在同一锅中，二碘化物与碳酸银。所得反式亚氨基碳酸酯 8 的水解以高度非对映选择性 (>50:1) 和区域选择性 (>20:1) 方式提供了合成 1,2-二醇 10。恶唑烷酮 9 是由氨基甲酸酯氮原子参与环化反应产生的次要产物。环化反应的区域选择性从 6/7 到 8 高度依赖于反应溶剂，在乙醚/MeCN 混合物（10:1 到 50: 1) 或 CH2Cl2。(±)-threo-5-hydroxy-4-decanolide (17) ((±)-threo-L-factor) 和 (±)-cis- 的合成证明了乙烯基碘二醇 10 的合成效用。 ..
• <i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes as Potential<i>Lilial</i>Replacers
  作者：Martin Schroeder、Marion Mathys、Nadja Ehrensperger、Michelle Büchel

  DOI：10.1002/cbdv.201400072

  日期：2014.10

  boost substantivity and to understand the structural requirements for a ‘Lilial’ odour. The aldehydes were obtained via Claisen rearrangements of ‘exo‐methylidene’ vinyl ethers, allenyl vinyl ethers, or allenyl allyl ethers. Alternatively, coupling of terminal alkynes with allyl alcohols led to the desired aldehydes. Derivatives of 10 and their sila analogues were also synthesised. The olfactory properties

  进行了一系列克莱森重排，以寻找百合花（=3-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙醛）的替代品，这是一种含有铃兰的高吨位香料成分气味，这是一种 CMR2 材料 [1]。5,7,7-Trimethyl-4-methyleneoctanal (10)，其合成描述，成为主要线索。它具有一种非常接近莉莉亚的气味，但缺乏其直接性。因此，合成了分子量高于 10 的醛，以提高直接性并了解“百合”气味的结构要求。这些醛是通过“外亚甲基”乙烯基醚、丙二烯基乙烯基醚或丙二烯基烯丙醚的克莱森重排获得的。或者，末端炔烃与烯丙醇的偶联产生所需的醛。还合成了 10 的衍生物及其 sila 类似物。对所有合成分子的嗅觉特性进行了评估，以确定可能的结构气味关系 (SOR)。
• Syntheses and Synthetic Applications of Stannylated Allylic Alcohols
  作者：Uli Kazmaier、Simon Lucas、Manuela Klein

  DOI：10.1021/jo052611l

  日期：2006.3.1

  Allenyl carbinols undergo regioselective hydrostannation in the presence of MoBl(3), a catalyst originally developed for the hydrostannation of alkynes, giving rise to allyl stannanes, These allyl stannanes can easily be converted into useful synthetic building blocks such as allyl iodides or vinyl epoxides.
• Iodocyclization of the (tolylsulfonyl)- and (trichloroacetyl)carbamates of secondary .alpha.-allenic alcohols. Highly diastereoselective synthesis of syn-1,2-amino alcohols and trans-5-alkyl-1-oxo-2-oxazolidine-4-carboxylic acids
  作者：Richard W. Friesen、Aleksandra E. Kolaczewska

  DOI：10.1021/jo00016a016

  日期：1991.8

  The iodocyclization of tosyl- and (trichloroacetyl)carbamates 9 and 10, respectively, of secondary alpha-allenic alcohols is described. The cyclofunctionalization reactions are highly diastereoselective, providing trans-5-alkyl-4-(1-iodoethylene)-2-oxazolidinones 11 and 12 as the major diastereomers in ratios of 6.3:1 to > 99: < 1. The mechanism of cyclization involves the initial formation of diiodides resulting from the addition of I2 to the terminal olefin of the allene moiety, followed by a kinetically controlled intramolecular SN2' displacement of iodide. Hydrolysis and acetylation of the N-tosyloxazolidinones 11 provide syn-1,2-amino alcohol derivatives 15. Alternatively, ozonolysis of the vinyl iodides derived from the cyclization of the (trichloroacetyl)carbamates 12 provides a novel, efficient, and highly diastereoselective route to trans-5-alkyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acids 25 and esters 26.
• Facile synthesis of .beta.-aryl- or .beta.-alkenyl-.beta.-methyl-.alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds by palladium catalyzed reaction of 1,2-dien-4-ols with aryl or alkenyl halides
  作者：Isao Shimizu、Teruo Sugiura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/jo00204a024

  日期：1985.2