Ethyl-2-mercapto-2-methyloctanoat | 65351-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl-2-mercapto-2-methyloctanoat
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2-sulfanyloctanoate
• CAS: 65351-01-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂S
• 分子量: 218.36
• InChiKey: ZDXUYVCHECWMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2-mercapto-2-methyloctanoat 在 sodium hydride 、 tris(2-oxo-3-oxazolinyl)phosphine oxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-(5-methyl-5-hexyl-2-oxothiophen-4-yloxy)acetyl methyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  灵活合成（5R）-硫菌霉素的应用，以开发新型I型脂肪酸合酶抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸合酶（FAS）催化乙酰基引物与丙二酰辅酶A加成的两个碳单元的顺序缩合，从而合成棕榈酸酯。哺乳动物FAS的β-酮酰基合酶结构域的抑制导致在体外和体内对多种癌细胞的选择性细胞毒性。同样，FAS抑制剂可导致小鼠食物摄入减少和体重下降。天然存在的硫菌素（TLM）被用作开发新型I型FAS抑制剂的模板。使用灵活的合成方法，获得了具有选择性FAS活性并显示出抗癌和减肥效果的TLM结构类似物家族。化合物13a和13d抑制纯FAS（ZR-75-1乳腺癌，IC（50）=50微克/毫升），并在BalbC小鼠中显示出有效的体重减轻（> 5％）。TLM衍生物的另一个子类（23b-d，31a）具有FAS活性（IC（50）=5％），并且对癌细胞具有细胞毒性（IC（50）<38 microg / mL）。最后，第三个子类（16b，29，30）对FAS也有效（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm049389h
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸己酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl-2-mercapto-2-methyloctanoat
  参考文献：
  名称：

  灵活合成（5R）-硫菌霉素的应用，以开发新型I型脂肪酸合酶抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸合酶（FAS）催化乙酰基引物与丙二酰辅酶A加成的两个碳单元的顺序缩合，从而合成棕榈酸酯。哺乳动物FAS的β-酮酰基合酶结构域的抑制导致在体外和体内对多种癌细胞的选择性细胞毒性。同样，FAS抑制剂可导致小鼠食物摄入减少和体重下降。天然存在的硫菌素（TLM）被用作开发新型I型FAS抑制剂的模板。使用灵活的合成方法，获得了具有选择性FAS活性并显示出抗癌和减肥效果的TLM结构类似物家族。化合物13a和13d抑制纯FAS（ZR-75-1乳腺癌，IC（50）=50微克/毫升），并在BalbC小鼠中显示出有效的体重减轻（> 5％）。TLM衍生物的另一个子类（23b-d，31a）具有FAS活性（IC（50）=5％），并且对癌细胞具有细胞毒性（IC（50）<38 microg / mL）。最后，第三个子类（16b，29，30）对FAS也有效（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm049389h

文献信息

• Convenient Synthesis of α-Mercaptoalkanoic Acid Esters Using<i>S</i>-Cyanomethyl Thiocarbamates
  作者：Yoshiro Masuyama、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.50.3071

  日期：1977.11

  The reaction of cyanomethyl dithiocarbamate and S-cyanomethyl thiocarbamate with alkyl halides in aqueous medium selectively gave mono- and di-alkylated products. The treatment of the alkylated products with coned sulfuric acid gave α-mercaptoalkanoic acid esters.

  氰基甲基二硫氨基甲酸酯和S-氰基甲基硫氨基甲酸酯与烷基卤化物在水相中的反应选择性地生成了单烷基化和双烷基化产物。将烷基化产物与浓硫酸处理后获得α-巯基烷基酸酯。
• Polymers containing macromonomer mixtures
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0729989A2

  公开（公告）日：1996-09-04

  This invention relates to polymers which comprise the reaction product of: (A) about 1-99.8 weight percent of one or more nonionic, cationic, anionic or amphoteric monomers; (B) about 0-98.8 weight percent of one or more monoethylenically unsaturated monomers different from (A); (C) about 0.1-98.8 weight percent of one or more monoethylenically unsaturated macromonomers different from (A) and (B); (D) about 0.1-98.8 weight percent of one or more monoethylenically unsaturated macromonomers different from (A), (B) and (C); (E) about 0-20 weight percent or greater of one or more polyethylenically unsaturated monomers different from (A), (B), (C) and (D); and (F) about 0-25 weight percent or greater of one or more acrylates and/or methacrylates derived.from a strong acid or a salt of a strong acid different from components (A), (B), (C), (D) and (E). The polymers of this invention are especially useful as thickeners and dispersants for aqueous systems, especially latex paints.

  本发明涉及由以下物质的反应产物组成的聚合物： (A) 约 1-99.8 重量百分比的一种或多种非离子、阳离子、阴离子或两性单体； (B) 约 0-98.8 重量百分比的一种或多种不同于(A)的单乙烯不饱和单体； (C) 约 0.1-98.8 重量百分比的一种或多种不同于(A)和(B)的单乙烯不饱和大单体； (D) 约 0.1-98.8 重量百分比的一种或多种不同于(A)、(B)和(C)的单乙烯不饱和大单体； (E) 一种或多种不同于(A)、(B)、(C)和(D)的聚乙烯不饱和单体，约 0-20 重量百分 比或更高 (F)约 0-25%或更高重量百分比的一种或多种丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯，它们来自不同于组分(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的强酸或强酸的盐。 本发明的聚合物特别适用于水性体系，尤其是乳胶漆的增稠剂和分散剂。
• MASUYAMA YOSHIRO; VENO YOSHIO; OKAWARA MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1977, 50, NO 11, 3071-3072
  作者：MASUYAMA YOSHIRO、 VENO YOSHIO、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• COMPLEX HYDROPHOBE COMPOUNDS, MACROMONOMERS AND MACROMONOMER-CONTAINING POLYMERS
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0642540A1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US5639841A
  申请人：——

  公开号：US5639841A

  公开（公告）日：1997-06-17