6,6'-(pyridazin-3,6-diyl)bis-2-pyridylcarboxylic acid | 1005035-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-(pyridazin-3,6-diyl)bis-2-pyridylcarboxylic acid
• 英文别名: 3,6-bis(6-carboxypyrid-2-yl)pyridazine；3,6-bis(2-carboxypyridin-6-yl)-pyridazine；6-[6-(6-Carboxypyridin-2-yl)pyridazin-3-yl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1005035-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₄
• 分子量: 322.28
• InChiKey: GXGIKOMMYOGCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  763.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-(pyridazin-3,6-diyl)bis-2-pyridylcarboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和苹果酸的主客体配合物的准种族结晶学结构解析

  摘要：

  外在外消旋：外消旋体是对映异构体，因此即使每个宿主中的客体（例如L-酒石酸，参见图片）不以对映体形式存在，它们也倾向于共结晶。这种行为允许一步法解析固态的非对映异构和准外消旋结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201305364
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(6-methylpyridin-2-yl)pyridazine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以48%的产率得到6,6'-(pyridazin-3,6-diyl)bis-2-pyridylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋芳族低聚酰胺对酒石酸的非对映选择性包封

  摘要：

  螺旋芳族低聚酰胺折叠体以优异的亲和力、选择性和非对映选择性包裹酒石酸。已通过核磁共振光谱在溶液中和通过 X 射线晶体学在固态中阐明了配合物的结构，从而可以合理化观察到的强效应，特别是酒石酸的羟基和羧酸基团之间氢键的作用。酸和螺旋折叠胶囊的内壁，完全包围客体并使其与溶剂绝缘。

  DOI：

  10.1021/ja102794a

文献信息

• Pyridazine and Pyrrole Compounds, Processes For Obtaining Them and Uses
  申请人：Dubreuil Didier Max

  公开号：US20100298562A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to nonlinear oligopyridazine compounds, to processes for obtaining them, to their uses, and also to their reduction to oligopyrroles and to the uses of the pyridazinylpyrrole and oligopyrrole compounds obtained. The invention relates in particular to the uses as medicaments, in particular for treating pathologies such as cancer, bacterial infections or parasitic infections, and also the uses in the materials, environmental, electronics and optics field.

  本发明涉及非线性寡吡啶化合物，以及获得它们的方法，它们的用途，以及将它们还原为寡吡咯和所获得的吡啶基吡咯和寡吡咯化合物的用途。该发明特别涉及用作药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理的用途，以及在材料、环境、电子和光学领域的用途。
• Long-Range Effects on the Capture and Release of a Chiral Guest by a Helical Molecular Capsule
  作者：Yann Ferrand、Nagula Chandramouli、Amol M. Kendhale、Christophe Aube、Brice Kauffmann、Axelle Grélard、Michel Laguerre、Didier Dubreuil、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja304322c

  日期：2012.7.11

  Helically folded molecular capsules based on oligoamide sequences of aromatic amino acids which are capable of binding tartaric acid in organic solvents with high affinity and diastereoselectivity have been synthesized, and their structures and binding properties investigated by (1)H NMR, X-ray crystallography, circular dichroism, and molecular modeling. We found that elongating the helices at their

  合成了基于芳香氨基酸寡酰胺序列的螺旋折叠分子胶囊，能够在有机溶剂中以高亲和力和非对映选择性结合酒石酸，并通过（1）H NMR、X射线晶体学、圆二色性和分子模型。我们发现通过添加远离酒石酸结合位点的单体来延长螺旋末端的螺旋会导致整体螺旋稳定性的强烈增加，但不会影响主客体复合物的稳定性。这种伸长对客体分子的结合和释放速率的影响遵循出乎意料的非单调趋势。三个独立观察（随着时间的推移直接监测交换，2D-EXSY NMR，和分子模型）一致并表明客体交换率往往随着螺旋长度的增加而首先增加，然后在螺旋长度进一步增加时降低。因此，这项研究揭示了以螺旋折叠序列添加单体对发生在远程站点的结合事件的复杂影响，并揭示了可能的结合和释放机制。
• LINEAR PYRIDAZINE AND PYRROLE COMPOUNDS, METHOD FOR OBTAINING THEM AND APPLICATIONS
  申请人：Dubreuil Didier Max

  公开号：US20100004443A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to linear pyridazine compounds, and more particularly to those of these compounds which are oligopyridazine compounds, to processes for obtaining them, to their uses, and also to their reduction to pyrroles and to the uses of the pyrrole, pyridazinylpyrrole and oligopyrrole compounds obtained. The invention relates in particular to the uses as medicaments, in particular for treating pathologies such as cancer, bacterial infections or parasitic infections, and also the applications in the materials, environmental, electronics and optics field.

  本发明涉及线性吡啶二氮杂环化合物，更特别涉及这些化合物中的寡吡啶二氮杂环化合物，以及获取它们的方法、它们的用途，以及它们还原为吡咯并利用所得的吡咯、吡啶二氮杂吡咯和寡吡咯化合物的用途。本发明特别涉及作为药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理情况，以及在材料、环境、电子和光学领域的应用。
• Iterative Evolution of an Abiotic Foldamer Sequence for the Recognition of Guest Molecules with Atomic Precision
  作者：Guillaume Lautrette、Barbara Wicher、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jacs.6b05913

  日期：2016.8.17

  A synthetic helical aromatic oligoamide foldamer receptor with high affinity and selectivity for tartaric acid was subjected to a structure-based evolution of its sequence via mutations, additions, and deletions of monomers to produce a new receptor having high affinity and selectivity for malic acid, a guest that differs from tartaric acid by a single oxygen atom. Seven iteratively modified sequences

  对酒石酸具有高亲和力和选择性的合成螺旋芳族寡酰胺折叠体受体通过单体的突变、添加和缺失对其序列进行基于结构的进化，以产生对苹果酸具有高亲和力和选择性的新受体，与酒石酸仅一个氧原子不同的客体。合成了七个反复修改的序列。系统地进行了主客体复合体的详细结构研究，以指导下一代的设计。第一个结果是受体选择性的逆转，对酒石酸的起始偏好超过 10(2)，而结束序列显示对苹果酸的偏好超过酒石酸超过 10(2)。另一个结果是对苹果酸的亲和力大大增强，尽管它通过极性相互作用（如氢键）结合的识别特征较少。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就的服从性。总而言之，我们的结果证明了一种合理的受体设计方法的可行性，该方法利用折叠体序列的模块化，以及在芳香酰胺折叠体的情况下，它们对结构阐明的顺从性、合成的相对容易性以及其结构的可预测性。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就
• A New Dinuclear Ruthenium Complex as an Efficient Water Oxidation Catalyst
  作者：Yunhua Xu、Torbjörn Åkermark、Viktor Gyollai、Dapeng Zou、Lars Eriksson、Lele Duan、Rong Zhang、Björn Åkermark、Licheng Sun

  DOI：10.1021/ic802052u

  日期：2009.4.6

  A dinuclear ruthenium complex, which acts as a molecular catalyst for water oxidation, has been synthesized and characterized. The electronic and electrochemical properties were studied by UV−vis spectroscopy and cyclic voltammetry. The oxidation potentials of the complex are significantly lowered by introducing a negatively charged carboxylate ligand, in comparison with those of the reported complexes

  合成和表征了作为水氧化分子催化剂的双核钌配合物。通过紫外可见光谱和循环伏安法研究了电子和电化学性能。与已报道的具有中性配体的配合物相比，通过引入带负电荷的羧酸盐配体可显着降低配合物的氧化电势。通过氧电极和质谱法研究了使用Ce（NH 4）2（NO 3）6作为化学氧化剂的配合物对水氧化的催化活性。Ce IV催化剂的周转数因为化学氧化剂被发现是大约。1700.质谱分析从18个O标记的水放出的氧中的同位素异构体分布表明，放出的氧中的O原子源自水。