4-cyclopentylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1092375-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-cyclopentylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(cyclopentylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1092375-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GTRIVJQCFTUBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 4-cyclopentylmethyl-1-(2,4-difluorobenzyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/149382

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-cyclopentylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/149382

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRROLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS, THEIR PROCESS AND PHARMACEUTICAL APPLICATION
  申请人：Bhuniya Debnath

  公开号：US20100292143A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Pyrrole-2-carboxamide derivatives, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, beneficial for prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these pyrrole-2-carboxamides.

  吡咯烷-2-甲酰胺衍生物，其多晶型、立体异构体、前药、溶剂合物、药用可接受的盐及其制剂，有益于预防、治疗、控制疾病和/或医疗状况的进展，或辅助治疗，在这些疾病和/或医疗状况中，激活葡萄糖激酶将是有益的。该公开还提供了这些吡咯烷-2-甲酰胺的制备方法。
• Pyrrole-2-carboxamide derivatives as glucokinase activators, their process and pharmaceutical application
  申请人：——

  公开号：US08299115B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Pyrrole-2-carboxamide derivatives, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, beneficial for prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these pyrrole-2-carboxamides.

  本发明涉及吡咯-2-羧酰胺衍生物及其多晶型、立体异构体、前药、溶剂化物、药学上可接受的盐和制剂，用于预防、管理、治疗、控制进展或辅助治疗激活葡萄糖激酶对于疾病和/或医学状况有益的情况。本公开还提供了制备这些吡咯-2-羧酰胺的方法。
• Pyrrole and Pyrazole DAAO Inhibitors
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20090170916A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度、减少D-丝氨酸氧化的有毒产物浓度、增强学习、记忆和/或认知能力、治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病性疼痛、预防神经退行性疾病特征性神经元功能丧失的方法包括向需要治疗的受体中投与化合物I的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或溶剂：其中，R1和R2独立地选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2组成5、6、7或8成员的取代或未取代的碳环或杂环基；X和Y独立地选自O、S、NH和（CR6R7）n；R3是氢、烷基或M+；M是铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌离子或其混合物；Z是N或CR4；R4从氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5中选出；R5选自芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基；R6和R7独立地选自氢和烷基；n是1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；至少有一个X和Y是（CR6R7）n。D-丝氨酸或环丝氨酸可以与化合物I共同投与。
• US7488747B2
  申请人：——

  公开号：US7488747B2

  公开（公告）日：2009-02-10
• US7615572B2
  申请人：——

  公开号：US7615572B2

  公开（公告）日：2009-11-10