4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione | 855469-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2,3-dihydrobenzo[c]chromene-1,6-dione
• CAS: 855469-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OLJPVBOKVUOWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione 、 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  导致苯并[c]chromen-6-ones和3-取代的异香豆素的串联反应

  摘要：

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101559

文献信息

• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of sulfoxonium ylides with iodonium ylides towards isocoumarins
  作者：Chuanliu Yin、Lianghao Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/d1ob02273c

  日期：——

  The direct synthesis of isocoumarin skeletons has been realized through the Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation of sulfoxonium ylides with iodonium carbenes. The synthetic protocol was constructed efficiently with broad functional group tolerance and mild reaction conditions. This reaction can be formally viewed as the result of C–H activation, carbene insertion and nucleophilic addition processes

  异香豆素骨架的直接合成是通过 Rh( III ) 催化的 [3 + 3] 氧化鎓叶立德与碘鎓卡宾环化实现的。该合成方案有效构建，具有广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。该反应可以正式地视为 C-H 活化、卡宾插入和亲核加成过程的结果。此外，还证明了产物和克级反应的进一步转化以支持合成方案的有效性。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with Diazodicarbonyls for Skeleton-Divergent Synthesis of Isocoumarins and Naphthalenes
  作者：Weiping Wu、Xuan Wu、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03288

  日期：2022.10.28

  tremendously useful for expanding the explorable chemical space but restricted by the limited available toolbox of skeleton-diversification chemistry. We report herein Rh(III)-catalyzed coupling of enaminones and diazodicarbonyls for skeleton-divergent synthesis of isocoumarins and naphthalenes. The diazodicarbonyl ring size and pH dependence of the skeleton-forming process demonstrates the achievement of both

  面向多样性的合成对于扩展可探索的化学空间非常有用，但受到骨架多样化化学可用工具箱的限制。我们在此报告了 Rh(III) 催化的烯胺酮和重氮二羰基偶联，用于异香豆素和萘的骨架发散合成。骨架形成过程的重氮二羰基环大小和 pH 依赖性证明了在单一类型的系统中实现了底物和试剂控制的骨架多样性产生。有趣的 C-C 键裂解反应性对于能够轻松合成获得异香豆素至关重要。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins via C–H Activation of Phenacyl Phosphoniums with Iodonium Ylides
  作者：Jinzhong Yao、Maozhong Miao、Hongwei Zhou、Lu Jiang、Lei Gao、Xiaofei Li、Tingting Shao

  DOI：10.1055/s-0042-1751522

  日期：2024.1

  A phosphonium-assisted C–H cyclization with iodonium ylides has been developed under redox-neutral rhodium(III) catalysis, offering a wide variety of valuable isocoumarins in moderate to good yields. This transformation proceeds through C–H activation, carbene insertion, and nucleophilic addition processes. The reaction occurs under a low catalyst loading in a short reaction time and does not require

  在氧化还原中性铑(III)催化下，开发了一种用碘叶立德辅助的C-H环化反应，以中等至良好的收率提供了多种有价值的异香豆素。这种转变通过 C-H 激活、卡宾插入和亲核加成过程进行。该反应在低催化剂负载量和短反应时间内发生，并且不需要氧化剂。
• Rh-Catalyzed C–H Activation/Annulation of Enaminones and Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds: An Access to Isocoumarins
  作者：Qian Wang、Ying Li、Jina Sun、Shiyu Chen、Hui Li、Yu Zhou、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02898

  日期：2023.5.5

  rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation and intramolecular C–C cascade annulation of enaminones and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. The synthetic protocol features a wide range of substrates with high functional group tolerance, mild reaction conditions, and the selective cleavage of the enaminone C–C bond. Notably, the cyclic 1,3-dicarbonyl compounds can in situ-generate iodonium ylide as a carbene precursor

  通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化和烯胺酮和环状 1,3-二羰基化合物的分子内 C-C 级联环化，可以轻松获得异香豆素。合成方案具有广泛的底物范围，具有高官能团耐受性、温和的反应条件和烯胺酮 C-C 键的选择性裂解。值得注意的是，环状 1,3-二羰基化合物可以原位生成碘鎓叶立德作为卡宾前体，通过与 PhI(OAc) 2反应制备多环支架。还举例说明了该方法在制备有用的合成前体和生物活性骨架方面的应用。