7-Phenylhept-6-en-4-yn-1-ol | 258819-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-Phenylhept-6-en-4-yn-1-ol
• CAS: 258819-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DUUHDQWALRVMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Phenylhept-6-en-4-yn-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.37h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用炔基Halo-Prins / Halo-Nazarov环化策略对重官能化的1-卤代环戊烯进行非对映选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种非对映选择性的两步策略，用于合成具有多个手性中心的稠密官能化的1-卤代环戊烯。在第一步中，多组分炔基卤-普林斯反应将烯，羰基衍生物和氯化物，溴化物或碘化物连接起来，生成环状醚中间体。在随后的步骤中，中间体被离子化以生成卤代戊二烯基阳离子，该卤代戊二烯基阳离子经历了卤代-Nazarov环化的中断。该产品包含三个新的连续立体生成中心，它们通过高水平的立体控制生成，以及卤化乙烯，可以实现额外的功能化。该策略创建了两个新的碳-碳键，一个碳-卤键和一个碳-氧键。

  DOI：

  10.1002/anie.201709482
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 β-溴苯乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到7-Phenylhept-6-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用炔基Halo-Prins / Halo-Nazarov环化策略对重官能化的1-卤代环戊烯进行非对映选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种非对映选择性的两步策略，用于合成具有多个手性中心的稠密官能化的1-卤代环戊烯。在第一步中，多组分炔基卤-普林斯反应将烯，羰基衍生物和氯化物，溴化物或碘化物连接起来，生成环状醚中间体。在随后的步骤中，中间体被离子化以生成卤代戊二烯基阳离子，该卤代戊二烯基阳离子经历了卤代-Nazarov环化的中断。该产品包含三个新的连续立体生成中心，它们通过高水平的立体控制生成，以及卤化乙烯，可以实现额外的功能化。该策略创建了两个新的碳-碳键，一个碳-卤键和一个碳-氧键。

  DOI：

  10.1002/anie.201709482

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Compounds by a Cascade Cycloisomerisation/Diels-Alder Reaction
  作者：José Barluenga、Jonás Calleja、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.201000515

  日期：2010.6.25

  Running rings around gold: A new cascade reaction catalysed by AuCl3 that is based upon an initial cycloisomerisation reaction of enynol or enynamine derivatives, which form 1,3‐butadiene derivatives, followed by a Diels–Alder cycloaddition reaction to give fused or spirocyclic compounds is reported (see scheme).

  金周围的运行环：AuCl 3催化的一种新的级联反应，该反应基于烯醇或烯胺衍生物的初始环异构化反应，形成1，3-丁二烯衍生物，然后进行Diels-Alder环加成反应以生成稠合或螺环化合物报告（请参阅计划）。
• Synthesis of Spirocyclic Isoindolones Using an Alkynyl <i>aza</i>-Prins/Oxidative <i>halo</i>-Nazarov Cyclization Sequence
  作者：Jackson J. Hernandez、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00191

  日期：2021.3.5

  In this report, we describe an alkynyl halo-aza-Prins cyclization of 3-hydroxyisoindolones to prepare aza-Prins products. These Prins adducts undergo oxidation at the 3-isoindolone position after activation of the amide by triflic anhydride and 2-chloropyridine to form a pentadienyl cation capable of undergoing a halo-Nazarov cyclization. Using this methodology, angular-fused N-heterocyclic small molecules

  在此报告中，我们描述了3-羟基异吲哚酮的炔基卤-氮杂-普林斯环化反应，以制备氮杂-普林斯产品。在三氟甲磺酸酐和2-氯吡啶活化酰胺后，这些Prins加合物在3-异吲哚酮位置进行氧化，形成能够进行卤代-Nazarov环化的戊二烯基阳离子。使用这种方法，可以以高收率获得带有两个新环，两个新碳-碳键，乙烯基卤化物和氮杂叔立体中心的角稠合N杂环小分子。
• Intramolecular coupling of conjugated enynes with cyclopropylcarbene–chromium complexes; a complex reaction pathway
  作者：Julius J Matasi、Jingbo Yan、James W Herndon

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00319-9

  日期：1999.12

  The intramolecular coupling of conjugated enynes with cyclopropylcarbene complexes has been investigated. The desired products of the reaction, alpha-alkenylcyclopentenones, were minor products of the reaction. Competing reaction processes included double bond reduction and allylic C-H activation. Intramolecular coupling of selenium-containing alkynes and cyclopropylcarbene complexes followed by oxidation/elimination provided a more efficient route to a-alkenylcyclopentenones. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Diastereoselective Construction of Densely Functionalized 1‐Halocyclopentenes Using an Alkynyl Halo‐Prins/Halo‐Nazarov Cyclization Strategy
  作者：Georgios Alachouzos、Alison J. Frontier

  DOI：10.1002/anie.201709482

  日期：2017.11.20

  developed. In the first step, a multicomponent alkynyl halo‐Prins reaction joins an enyne, a carbonyl derivative, and either a chloride, bromide, or iodide to produce a cyclic ether intermediate. In the subsequent step, the intermediate is ionized to generate a halopentadienyl cation, which undergoes an interrupted halo‐Nazarov cyclization. The products contain three new contiguous stereogenic centers

  已经开发了一种非对映选择性的两步策略，用于合成具有多个手性中心的稠密官能化的1-卤代环戊烯。在第一步中，多组分炔基卤-普林斯反应将烯，羰基衍生物和氯化物，溴化物或碘化物连接起来，生成环状醚中间体。在随后的步骤中，中间体被离子化以生成卤代戊二烯基阳离子，该卤代戊二烯基阳离子经历了卤代-Nazarov环化的中断。该产品包含三个新的连续立体生成中心，它们通过高水平的立体控制生成，以及卤化乙烯，可以实现额外的功能化。该策略创建了两个新的碳-碳键，一个碳-卤键和一个碳-氧键。