1-[2-(benzyloxycarbonyl)ethyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid | 118783-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(benzyloxycarbonyl)ethyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(1-Carboxycyclopentyl)propanoic acid benzyl ester；1-(3-Oxo-3-phenylmethoxypropyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 118783-77-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YCBWDSXHEWBWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(benzyloxycarbonyl)ethyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -65.0~100.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 12.67h， 生成 2-[1-(4-Benzyl-pyridin-2-ylcarbamoyl)-cyclopentylmethyl]-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Selective Inhibitors of Neutral Endopeptidase for the Treatment of Female Sexual Arousal Disorder. Synthesis and Activity of Functionalized Glutaramides

  摘要：

  Female sexual arousal disorder (FSAD) is a highly prevalent sexual disorder affecting up to 40% of women. We describe herein our efforts to identify a selective neutral endopeptidase (NEP) inhibitor as a potential treatment for FSAD. The rationale for this approach, together with a description of the medicinal chemistry strategy, lead compounds, and SAR investigations are detailed. In particular, the strategy of starting with the clinically precedented selective NEP inhibitor, Candoxatrilat, and targeting low molecular weight and relatively polar mono-carboxylic acids is described. This led ultimately to the prototype development candidate R-13, for which detailed pharmacology and pharmacokinetic parameters are presented.(1)

  DOI：

  10.1021/jm060133g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸苄酯 生成 1-[2-(benzyloxycarbonyl)ethyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Glutaramide diuretic agents

  摘要：

  已制备了一系列新颖的螺环取代谷氨酰胺衍生物，包括其药用可接受盐和生物前体，其中螺环取代基完成一个5-或6-成员碳环，并位于相邻于羰胺基团的碳原子上。这些特定化合物是中性内切肽酶E.C.3.4.24.11酶的抑制剂，因此在治疗高血压、心力衰竭、肾功能不全和其他疾病中作为利尿剂剂而有用。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05030654A1

文献信息

• THE SYNTHESIS OF<i>GEM</i>-CYCLOPENTYL SUBSTITUTED GLUTARATES VIA THE OXIDATIVE RING CONTRACTION OF 2-ACETYLCYCLOHEXANONES
  作者：Stephen Challenger、Andrew Derrick、Terry V. Silk

  DOI：10.1081/scc-120012979

  日期：2002.1

  ABSTRACT A two step synthesis of differentially protected gem-cyclopentyl glutarates has been developed from 2-acetylcyclohexanone and acrylates. The key step involves an oxidative ring contraction reaction with hydrogen peroxide. The methodology has been used to prepare intermediates used in the preparation of the atriopeptidase inhibitor candoxatril.

  摘要 已经从 2-乙酰环己酮和丙烯酸酯开发了一种两步法合成受差别保护的 gem-环戊基戊二酸酯。关键步骤涉及与过氧化氢的氧化缩环反应。该方法已用于制备用于制备四肽酶抑制剂坎多沙曲的中间体。
• Preparation of glutaric acid derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0391673A1

  公开（公告）日：1990-10-10

  The invention provides a process for preparing a compound of the formula:- or a base salt thereof, wherein R² is hydrogen or C₁-C₆ alkyl optionally substituted by up to 3 substituents each independently selected from C₁-C₆ alkoxy and C₁-C₆ alkoxy(C₁-C₆ alkoxy)-; and R³ is C₁-C₆ alkyl or benzyl, said benzyl group being optionally ring-substituted by up to 2 nitro or C₁-C₄ alkoxy substituents, comprising reaction of a compound of the formula:- wherein R¹ is C₁-C₄ alkyl, phenyl, benzyl or C₁-C₄ alkoxy; and R² and R³ are as previously defined for a compound of the formula (I), with hydrogen peroxide or a source of peroxide ions: said process being optionally followed by conversion of the compound of the formula (I) to a base salt thereof.

  本发明提供了一种制备如下式化合物的工艺 或其碱盐、 其中 R² 是氢或任选被最多 3 个各自独立选自 C₁-C₆ 烷氧基和 C₁-C₆ 烷氧基(C₁-C₆ 烷氧基)- 的取代基取代的 C₁-C₆ 烷基；和 R³ 是 C₁-C₆烷基或苄基，所述苄基可任选被最多 2 个硝基或 C₁-C₄ 烷氧基取代基环取代、 包括反应式如下的化合物 其中 R¹ 是 C₁-C₄ 烷基、苯基、苄基或 C₁-C₄ 烷氧基；以及 R² 和 R³ 如前定义的式 (I) 化合物，过氧化氢或过氧化物离子源：上述过程之后可选择将式 (I) 化合物转化为其碱盐。
• Spiro-subsituted glutaramide diuretic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0274234B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• US5030654A
  申请人：——

  公开号：US5030654A

  公开（公告）日：1991-07-09
• US5192800A
  申请人：——

  公开号：US5192800A

  公开（公告）日：1993-03-09