2-cyano-1-methyl-4-phenylpyrrole | 1446475-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-cyano-1-methyl-4-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；1-Methyl-4-phenylpyrrole-2-carbonitrile；1-methyl-4-phenylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 1446475-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: MZFVGXCUWTZLDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-methyl-4-phenylpyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(5-cyano-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(3-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-1,2,3,4,4a,5-hexahydrobenzo[b]pyrazino[1,2-d][1,4]oxazin-8-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREFOR
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRROLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种吡咯衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  提供了一种吡咯衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  WO2022134837A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyano-1-methyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌化合物，包含其的药物组合物和制剂，及其应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种抗真菌化合物，包含其的药物组合物和制剂，及其应用。本发明提供了具有式(I)结构的化合物，以及包含其的药物组合物和药物制剂等，可用于预防和/或治疗至少部分由真菌感染引起的疾病(如侵袭性真菌感染等)。

  公开号：

  CN115109040A

文献信息

• The application of vinamidinium salts to the synthesis of 1,2,4-trisubstituted pyrroles
  作者：Stanton Q. Smith、Sean T. Dudek、Shu-Hui He、Jarod A. Girod、Shane R. Nunes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.080

  日期：2013.7

  The synthesis of 1-methyl-2-cyano-4-arylsubstituted pyrroles by the condensation of symmetrical vinamidinium salts with methyl aminoacetonitrile has been accomplished for the first time. Simple experimental conditions were used to prepare seven different pyrroles, six of which are not reported in the literature.

  通过对称的钒胺盐与甲基氨基乙腈缩合，合成1-甲基-2-氰基-4-芳基取代的吡咯。简单的实验条件用于制备七种不同的吡咯，文献中未报道其中六种。