3-bromopropyl 1-[(Z)-4-trimethylsilylbut-3-enyl]cyclopentane-1-carboxylate | 176687-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromopropyl 1-[(Z)-4-trimethylsilylbut-3-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 176687-13-1
• 化学式: C₁₆H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 361.395
• InChiKey: JUGIJDFFFIDJSE-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl 1-[(Z)-4-trimethylsilylbut-3-enyl]cyclopentane-1-carboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以73%的产率得到(3R,4S)-4-(3-hydroxypropyl)-3-(trimethylsilylmethyl)spiro[4.4]nonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  与碘化钐 (II) 的顺序反应。串联亲核酰基取代/酮基-烯烃偶联反应

  摘要：

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。

  DOI：

  10.1021/ja952619k
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-butynyltrimethylsilane 在 四溴化碳 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3-bromopropyl 1-[(Z)-4-trimethylsilylbut-3-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与碘化钐 (II) 的顺序反应。串联亲核酰基取代/酮基-烯烃偶联反应

  摘要：

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。

  DOI：

  10.1021/ja952619k

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Tandem Nucleophilic Acyl Substitution/Ketyl−Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/ja952619k

  日期：1996.1.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular ketyl−olefin coupling cyclization sequence, generating bicyclic, tricyclic, and spirocyclic ring systems in excellent yield and with high diastereoselectivity. This versatile reaction sequence allows entry to several different naturally occurring tricyclic systems containing the angular

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。