2-羟基-1,4-二甲氧基蒽-9,10-二酮 | 107953-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-羟基-1,4-二甲氧基蒽-9,10-二酮
• 中文别名: ((4-甲氧苯基)羰基)-缬氨酰-N-(3-(1,1,1-三氟-2-羟基-4-甲代戊基))脯氨酸酰胺
• 英文名称: 1,4-di-O-methylpurpurin
• 英文别名: 2-hydroxy-1,4-dimethoxyanthraquinone；1,4-dimethoxyl-2-hydroxyanthraquinone；2-hydroxy-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione；1,4-Dimethoxy-2-hydroxyanthraquinone
• CAS: 107953-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: IVWHLWDPENTYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-二甲氧基蒽-9,10-二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-羟基-1-甲氧基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  蒽醌衍生物中烷氧基的还原消除

  摘要：

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132957
• 作为产物：
  描述：

  羟基茜草素-1-甲基醚 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 2-羟基-1,4-二甲氧基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Mono- and Bismethyl Ethers of Purpurin (1,2,4-Trihydroxyanthraquinone)

  摘要：

  从紫红素（1,2,4-三羟基蒽醌）出发，合成了所有可能的单甲基醚和双甲基醚的异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26486

文献信息

• β-Hydroxylation of anthraquinone derivatives with benzaldehyde oxime as a source of hydroxyl group
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Ivan V. Ivanov、Alexander M. Korolev、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130623

  日期：2019.10

  anthraquinone derivatives that can be used during late stages of modifications. The scheme is based on the Miller-Loudon-Snyder reaction, which uses benzaldoxime as a source of a hydroxyl group. The influence of different leaving groups and neighboring substituents at the anthraquinone core on reaction rate and yield has been evaluated. A series of β-hydroxyanthraquinone derivatives was synthesized

  羟基对蒽醌具有广泛的生物活性，着色特性和合成应用，因此备受关注。在这里，我们描述了一种温和且方便的蒽醌衍生物β-羟基化方法，该方法可用于修饰的后期阶段。该方案基于Miller-Loudon-Snyder反应，该反应使用苯甲醛肟作为羟基来源。评估了蒽醌核心上不同的离去基团和相邻的取代基对反应速率和产率的影响。使用开发的方法合成了一系列β-羟基蒽醌衍生物。
• Reactions of ketene acetals 16. The regiospecific synthesis of partially methylated purpurins
  作者：Bruno Simoneau、Brassard Paul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87530-x

  日期：1986.1
• Composition for Inhibiting or Preventing the Formation of a Biofilm
  申请人：Rossel Bart

  公开号：US20070258913A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds for inhibiting and/or preventing the formation of a biofilm are disclosed. The compounds are an anthraquinone and/or a naphtoquinone, stereoisomeric forms, racemic mixtures, metabolites, esters or salts thereof, or mixtures thereof, and/or at least one plant extract including the compound or active fraction thereof. Compositions containing the compounds such as oral health products and methods of using the products in a method to prevent or inhibit biofilm formation are also disclosed. Preferred compositions include emodin and/or plant extracts from Rheum sp.
• US7691418B2
  申请人：——

  公开号：US7691418B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• Simple Synthesis of Mono- and Bismethyl Ethers of Purpurin (1,2,4-Trihydroxyanthraquinone)
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Alberto Fiecchi、Anna Maria Sanvito、Antonio Scala

  DOI：10.1055/s-1991-26486

  日期：——

  All possible isomers of mono- and bismethyl ethers of purpurin (1,2,4-trihydroxyanthraquinone) were synthesized starting from purpurin.

  从紫红素（1,2,4-三羟基蒽醌）出发，合成了所有可能的单甲基醚和双甲基醚的异构体。