N-(1-(((R)-1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(((S)-3,3-dimethylbutan-2-ylamino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(difluoro-methyl)thiophene-2-carboxamide | 1575820-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-(((R)-1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(((S)-3,3-dimethylbutan-2-ylamino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(difluoro-methyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[1-[[(2R)-1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]-5-[[[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino]methyl]benzimidazol-2-yl]-5-(difluoromethyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1575820-77-7
• 化学式: C₂₈H₃₄F₂N₆O₂S
• 分子量: 556.68
• InChiKey: RTIVYVPMYCRCJJ-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-醛基-1-氧杂环丁烷 、 N-(1-(((R)-1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(((S)-3,3-dimethylbutan-2-ylamino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(difluoro-methyl)thiophene-2-carboxamide 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以15 mg的产率得到N-(1-(((R)-1-(2-cyano-3-(3-methyloxetan-3-yl)acryloyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(((S)-3,3-dimethylbutan-2-ylamino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(difluoromethyl)thiophene-2-carboxamide formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK

  摘要：

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014036016A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 在 碘代三甲硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 N-(1-(((R)-1-(2-cyanoacetyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(((S)-3,3-dimethylbutan-2-ylamino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(difluoro-methyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK

  摘要：

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014036016A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  申请人：Principia Biopharma Inc.

  公开号：EP2890691A1

  公开（公告）日：2015-07-08
• US9573958B2
  申请人：——

  公开号：US9573958B2

  公开（公告）日：2017-02-21