1-bromo-3-(1,1-dimethoxyethyl)benzene | 159684-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(1,1-dimethoxyethyl)benzene
• 英文别名: 3-bromoacetophenone dimethyl acetal；meta-Brom-acetophenondimethylketal
• CAS: 159684-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: SWMARCBUWYKQGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(1,1-dimethoxyethyl)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[3-(3-丁烯-1-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯基-羰基偶联反应合成呫吨、印丹和四氢萘

  摘要：

  通过二碘化钐和六甲基磷酰胺的介导，带有束缚羰基链的苯甲醛和苯乙酮进行分子内苯基-羰基偶联反应，得到呫吨和含有羰基和羟基取代基的稠合苯碳环化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100103323
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 原甲酸三甲酯 在 cerium triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到1-bromo-3-(1,1-dimethoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高酸性共轭碱稳定的羧酸催化与缩酮的对映选择性oxa-Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  无环酮衍生的氧碳鎓离子作为中间体参与许多可提供有价值产物的反应，然而，到目前为止，它们仍在努力进行不对称催化。我们报告说，一种容易获得的手性羧酸催化剂对无环酮衍生的三取代氧碳鎓离子的不对称环化产生控制，从而提供了对高对映体富集的含有四取代立体异构中心的二氢吡喃产品的访问。羧酸催化剂的高酸度超过了众所周知的手性磷酸催化剂TRIP的酸度，很大程度上是由于通过分子内阴离子键合到硫脲位点上的羧酸盐共轭碱的稳定化而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201912677

文献信息

• McClelland, Robert A.; Engell, Karen M.; Larsen, Truels S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2199 - 2206
  作者：McClelland, Robert A.、Engell, Karen M.、Larsen, Truels S.、Soerensen, Poul E.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF XANTHENES, INDANES, AND TETRAHYDRONAPHTHALENES VIA INTRAMOLECULAR PHENYL–CARBONYL COUPLING REACTIONS
  作者：Chih-Wei Kuo、Jim-Min Fang

  DOI：10.1081/scc-100103323

  日期：2001.1

  Benzaldehydes and acetophenones bearing tethered carbonyl chains underwent the intramolecular phenyl–carbonyl coupling reactions, by mediation of samarium diiodide and hexamethylphosphoramide, to afford the xanthenes and fused benzocarbocyclic compounds containing carbonyl and hydroxyl substituents.

  通过二碘化钐和六甲基磷酰胺的介导，带有束缚羰基链的苯甲醛和苯乙酮进行分子内苯基-羰基偶联反应，得到呫吨和含有羰基和羟基取代基的稠合苯碳环化合物。
• Highly Acidic Conjugate‐Base‐Stabilized Carboxylic Acids Catalyze Enantioselective oxa‐Pictet–Spengler Reactions with Ketals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Chenfei Zhao、Khalil A. Abboud、Helmi Ulrika Kirm、Jaan Saame、Märt Lõkov、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201912677

  日期：2020.1.27

  accessible chiral carboxylic acid catalyst exerts control over asymmetric cyclizations of acyclic ketone-derived trisubstituted oxocarbenium ions, thereby providing access to highly enantioenriched dihydropyran products containing a tetrasubstituted stereogenic center. The high acidity of the carboxylic acid catalyst, which exceeds that of the well-known chiral phosphoric acid catalyst TRIP, is largely

  无环酮衍生的氧碳鎓离子作为中间体参与许多可提供有价值产物的反应，然而，到目前为止，它们仍在努力进行不对称催化。我们报告说，一种容易获得的手性羧酸催化剂对无环酮衍生的三取代氧碳鎓离子的不对称环化产生控制，从而提供了对高对映体富集的含有四取代立体异构中心的二氢吡喃产品的访问。羧酸催化剂的高酸度超过了众所周知的手性磷酸催化剂TRIP的酸度，很大程度上是由于通过分子内阴离子键合到硫脲位点上的羧酸盐共轭碱的稳定化而产生的。