1-(3-bromophenyl)-2,2-dichloroethanone | 96717-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2,2-dichloroethanone
• 英文别名: 1-m-bromophenyl-2,2-dichloro-1-ethanone；1-(3-bromophenyl)-2,2-dichloroethan-1-one
• CAS: 96717-76-9
• 化学式: C₈H₅BrCl₂O
• 分子量: 267.937
• InChiKey: IFZFEXDFJOQPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2,2-dichloroethanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones

  摘要：

  1-芳基乙酮可通过含水的HCl-H2O2体系与乙醇作为共溶剂的方式轻松地进行氯化反应。反应迅速进行，并且能选择性地将1-芳基乙酮转化为1-芳基-2,2-二氯乙酮，产率根据芳基团上取代基的性质不同而介于48-89%之间。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834871

文献信息

• A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones
  作者：Alexander Terent’ev、Sergey Khodykin、Nikolay Troitskii、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2004-834871

  日期：——

  1-Arylethanones are readily chlorinated with an aqueous HCl-H2O2 system using ethanol as a cosolvent. The reaction proceeds rapidly and results in selective conversion of 1-arylethanones into 1-aryl-2,2-dichloroethanones in yields of 48-89%, depending on the nature of the substituent in the aryl group.

  1-芳基乙酮可通过含水的HCl-H2O2体系与乙醇作为共溶剂的方式轻松地进行氯化反应。反应迅速进行，并且能选择性地将1-芳基乙酮转化为1-芳基-2,2-二氯乙酮，产率根据芳基团上取代基的性质不同而介于48-89%之间。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXII. Dichlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Takaaki Kakinami、Yasuaki Urabe、Irwan Hermawan、Hiroko Yamanishi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2549

  日期：1992.9

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with 2 molar amounts of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at 70 °C for several hours gave dichloroacetyl derivatives in good yields.

  芳族乙酰衍生物与 2 摩尔量的四氯碘酸苄基三甲基铵在 70 °C 的乙酸中反应几个小时，以良好的收率得到二氯乙酰衍生物。
• 10.1002/aoc.7532
  作者：Wang, Huahui、Wu, Sichao、Zeng, Xianghua、Chen, Lu

  DOI：10.1002/aoc.7532

  日期：——

  provides a foundational raw material for the subsequent synthesis of chlorinated functional molecules, which is achieved through a mild transformation of arylalkynes using readily available commercial feedstocks and exhibiting good tolerance with various substituents on the aromatic ring, including the aliphatic alkyne. This novel heterogeneous catalyst may be used in numerous industrial applications

  本研究通过简单的方法制备了新型Cu@CuFe 2 O 4 纳米粒子。通过利用 N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源和 Cu@CuFe 2 O 4 磁性纳米颗粒（NPs）作为可回收催化剂的兼容系统，我们提出了一种新颖实用的催化剂。在三氟乙醇(TFE)水溶液中直接获得芳基α,α-二氯酮的方法。催化剂被回收并重复使用多达五次，活性没有明显下降。目前的研究为随后合成氯化功能分子提供了基础原料，这是通过使用易于获得的商业原料对芳基炔进行温和转化来实现的，并且对芳环上的各种取代基（包括脂肪族炔）表现出良好的耐受性。这种新型非均相催化剂具有可回收性高、催化剂负载量要求低、成本效益高、易于处理等优点，可用于多种工业应用。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。

表征谱图