1,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]indole | 129848-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]indole
• CAS: 129848-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: OGAMTYAYYRHIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85°C
• 沸点：
  327.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]indole 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-((3-acetyl-1-benzyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]indol-4-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  与Morita-Baylis-Hillman加合物对吲哚的弱配位引导的区域选择性直接氧化还原-中性C4烯丙基化。

  摘要：

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03823
• 作为产物：
  描述：

  cyclopent[g]isatin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以42%的产率得到1,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Condensed indoline derivatives and their use as 5HT, in particular 5HT2c, receptor ligands

  摘要：

  化学式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢和烷基；R3是烷基；R4和R5选自氢和烷基；R6和R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、硝基、氰基、羧酸酯基、羧酸芳酯基和羧基；A是一个含有一个或多个杂原子的5-或6元环，其中环A的原子除了与环A融合的苯环的不饱和碳原子外，可以是饱和的或不饱和的，以及其药学上可接受的盐、加合物和前药；以及其在治疗中的用途，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。

  公开号：

  US20050187282A1

文献信息

• Iron(III) Chloride as a Mild Catalyst for the Dearomatizing Cyclization of <i>N</i>-Acylindoles
  作者：Jingyu Zhang、Jing Li、Jas S. Ward、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01373

  日期：2020.10.2

  A catalytic approach for the preparation of indolines by dearomatizing cyclization is presented. FeCl3 acts as a catalyst to afford tetracyclic 5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-12-ones in good yields. The cyclization also proceeds with tosylamides forming C–N bonds in 53% yield.

  提出了一种通过脱芳香环化反应制备二氢吲哚的催化方法。FeCl 3用作催化剂，以高收率得到四环5a，6-二氢-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪-12-。环化反应还会继续进行，甲苯磺酰胺以53％的收率形成C–N键。
• Tandem Iridium-Catalyzed Decarbonylative C–H Activation of Indole: Sacrificial Electron-Rich Ketone-Assisted Bis-arylsulfenylation
  作者：Subban Kathiravan、Prasad Anaspure、Tianshu Zhang、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00829

  日期：2021.5.7

  the C2 and C4 C–H bonds through the use of pentamethylcyclopentadienyl iridium dichloride dimer ([Cp*IrCl2]2) catalyst and disulfides. A new sacrificial electron-rich adamantoyl-directing group facilitates indole C–H bis-functionalization with a traceless in situ removal. Various differently substituted disulfides can be easily accommodated in this reaction by a coordination to Ir(III) through the formation

  本文描述的是通过使用五甲基环戊二烯基二氯化铱二聚体（[Cp * IrCl 2 ] 2）催化剂和二硫化物，在C2和C4 C–H键处进行吲哚的脱羰串联式C–H双芳基亚磺酰基。一个新的牺牲电子富集的金刚烷基定向基团可促进吲哚CH双功能化，并实现无痕原位去除。通过分别在C2和C4位置形成六元和五元iridacycles与Ir（III）配位，可以轻松地在此反应中容纳各种不同取代的二硫键。机理研究表明，由C–H活化引起的C–C活化参与了催化循环。
• An Asymmetric S_N2 Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Nomaan M. Rezayee、Valdemar J. Enemærke、Sif T. Linde、Johannes N. Lamhauge、Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Karl Anker Jørgensen、Chenxi Lu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.1c02193

  日期：2021.5.19

  stereocenter. Here we report an SN2 reaction that leads to enantioenrichment of product despite starting from a racemic mixture of starting material. The enantioconvergent reaction proceeds through a dynamic Walden cycle, involving an equilibrating mixture of enantiomers, initiated by a chiral aminocatalyst and terminated by a stereoselective SN2 reaction at a tertiary carbon to provide a quaternary carbon

  S N 2 反应表现出经典的瓦尔登反转，表明亲核试剂对立体中心的立体有择性背面攻击。立体中心倒置的观察提供了 S N 2 型位移的证据。然而，这个准则取决于在离散立体中心上进行的替换。在这里，我们报告了一种 S N 2 反应，尽管从原料的外消旋混合物开始，但该反应仍会导致产物对映体富集。对映收敛反应通过动态瓦尔登循环进行，涉及对映异构体的平衡混合物，由手性氨基催化剂引发并由立体选择性 S N终止2 在叔碳上反应以提供季碳立体中心。计算、动力学和经验研究的结合阐明了手性有机催化剂的多方面作用，为 Curtin-Hammett 原理提供了一个模型示例。这些示例挑战了通过 S N 2 机制运行时仅由预定义立体中心产生的对映体富集产品的概念。基于这些原则，包括示例以突出该机制的一般性。我们预计不对称 S N 2 动态动力学分辨率将用于各种未来反应。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR KINASE INHIBITION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE D'INHIBITION DE LA KINASE
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2015195228A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including mutant EGFR and mutant HER2 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including mutant EGFRand mutant HER2 activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法、化合物、药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2活性，均在本文中描述。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Regioselective C−H Allylation and Prenylation of Indoles at C4‐Position
  作者：Shang‐Shi Zhang、Yan‐Zhi Liu、Yi‐Chuan Zheng、Hui Xie、Shao‐Yong Chen、Jia‐Lin Song、Bing Shu

  DOI：10.1002/adsc.202100882

  日期：2022.1.4

  Herein, Rh(III)-catalyzed C4-selective C−H allylation and prenylation of indoles by using a weak carbonyl coordination directing group have been reported. By employing 5-methylene-1,3-dioxan-2-ones, 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones and 2-methyl-2,3-butadiene as scalable cross-coupling partners, these divergent synthesis protocols proceed smoothly under redox-neutral reaction conditions, delivering various

  在本文中，已经报道了通过使用弱羰基配位导向基团，Rh(III) 催化的 C4 选择性 C-H 烯丙基化和吲哚异戊二烯化。通过采用 5-methylene-1,3-dioxan-2-ones、4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones 和 2-methyl-2,3-butadiene 作为可扩展的交叉偶联伙伴，这些不同的合成方案在氧化还原中性反应条件下顺利进行，以中等至满意的产率提供各种烯丙基化和异戊二烯化吲哚。这种转变表现出高官能团兼容性和广泛的底物范围。还完成了放大实验和机理研究。