Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]2-deoxy-D-araHex(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-O-allyl | 1095377-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]2-deoxy-D-araHex(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-O-allyl
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 1095377-32-4
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₀
• 分子量: 907.113
• InChiKey: HPJJHGUTVHMICI-NGTOYCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-mannopyranoside 、 3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 以77%的产率得到Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]2-deoxy-D-araHex(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  使用异头 O-烷基化/芳基化立体选择性合成 2-脱氧-β-糖苷

  摘要：

  异头 O-烷基化/芳基化应用于 2-脱氧-β-糖苷的合成。在二恶烷中用 NaH 处理乳糖醇，然后加入亲电子试剂，以高产率和高选择性形成 2-脱氧-β-糖苷。这里观察到的高β-选择性证明了在动力学控制下立体选择性形成缩醛的强大立体电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol8022006

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides Using Anomeric O-Alkylation/Arylation
  作者：William J. Morris、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ol8022006

  日期：2009.1.1

  Anomeric O-alkylation/arylation is applied to the synthesis of 2-deoxy-β-glycosides. Treatment of lactols with NaH in dioxane followed by the addition of electrophiles leads to the formation of 2-deoxy-β-glycosides in high yield and high selectivity. The high β-selectivity observed here demonstrates a powerful stereoelectronic effect for the stereoselective formation of acetals under kinetic control

  异头 O-烷基化/芳基化应用于 2-脱氧-β-糖苷的合成。在二恶烷中用 NaH 处理乳糖醇，然后加入亲电子试剂，以高产率和高选择性形成 2-脱氧-β-糖苷。这里观察到的高β-选择性证明了在动力学控制下立体选择性形成缩醛的强大立体电子效应。