(2R,3S,4R)-6-octadecylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane | 256390-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-6-octadecylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 256390-59-7
• 化学式: C₄₅H₆₆O₄S
• 分子量: 703.083
• InChiKey: JAJMAZZLMAKNOB-JJNJNQDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-6-octadecylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-octadec-(Z)-ylidene-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Convergent C-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids

  摘要：

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.

  DOI：

  10.1021/ol991211f
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-6-octadecylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Convergent C-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids

  摘要：

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.

  DOI：

  10.1021/ol991211f

文献信息

• Convergent <i>C</i>-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids
  作者：Guangli Yang、Richard W. Franck、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/ol991211f

  日期：1999.12.1

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.