N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 158867-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 158867-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: FTJZDXJQFHYYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,4aS,5aS,8R,9aR,9bR)-1-perhydro-2,8-diphenyl-2H,5H,8H-bis<1,3>dioxino<5,4-b:4',5'-d>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-氧代-3-苯基丙基)苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酰胺的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸†

  摘要：

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770322

文献信息

• A highly enantioselective approach towards optically active γ-amino alcohols by tin-catalyzed kinetic resolution of 1,3-amino alcohols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/d2cc01963a

  日期：——

  A highly enantioselective kinetic resolution of racemic 1,3-amino alcohols via O-Acylation was achieved using a chiral organotin as the catalyst. Alkyl- and aryl-substituted 1,3-amino alcohols were resolved with excellent efficiencies to afford the recovered 1,3-amino alcohols and acylative products with high enantioselectivities, with s factors up to >600. Notably, the chiral organotin catalyst was

  使用手性有机锡作为催化剂，通过O-酰化实现了外消旋 1,3-氨基醇的高度对映选择性动力学拆分。烷基和芳基取代的 1,3-氨基醇以优异的效率分离，得到回收的 1,3-氨基醇和具有高对映选择性的酰化产物，s因子高达 >600。值得注意的是，手性有机锡催化剂对反-1,3-氨基醇的选择性高于顺式异构体。使用 2 mol% 催化剂负载的克级反应证明了该协议的实用性。
• Lewis acid mediated SN2-type nucleophilic ring opening followed by [4+2] cycloaddition of N-tosylazetidines with aldehydes and ketones: synthesis of chiral 1,3-oxazinanes and 1,3-amino alcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.097

  日期：2007.6

  A highly efficient strategy for Cu(OTf)(2) mediated S(N)2-type nucleophilic ring opening followed by [4+2] cycloaddition reactions of enantiopure 2-phenyl-N-tosylazetidines with various aldehydes and ketones afforded a variety of substituted 1,3-oxazinanes and 1,3-amino alcohols in excellent yields, excellent de and good to excellent ee. The proposed S(N)2-type mechanism of the cycloaddition reaction is supported by experimental evidence. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyprolines by Photocyclization ofN-(2-Benzoylethyl)glycinamides
  作者：Pablo Wessig、Philipp Wettstein、Bernd Giese、Markus Neuburger、Margaretha Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19940770322

  日期：1994.5.11

  amides 1a-c were prepared from the C2-symmetric pyrrolidines 5a-c. Irradiation of these ketones 1a-c gave cis-3-hydroxyprolinamides 10-12 in moderate to good yields (Scheme 3). The de of the photocyclizations depended on the size of the substituents in positions C(2) and C(5) of the chiral pyrrolidine auxiliaries. In addition, the de varied with the reaction temperature, allowing the determination

  由C 2对称吡咯烷5a-c制备手性N-（2-苯甲酰基乙基）-N-甲苯磺酰基甘氨酰胺1a -c。辐照这些酮1a-c，得到中度至良好产率的顺式-3-羟基脯氨酰胺10-12（方案3）。光环化的de取决于手性吡咯烷助剂的位置C（2）和C（5）上的取代基的大小。另外，de随反应温度而变化，从而可以确定活化参数的差异。产品结构10-12 通过NMR和X射线分析确定。