1-(3-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethanone | 1261238-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-(2-Methyloxolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1261238-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WYCFNEQMGOZTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 3'-溴苯乙酮 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-diisopropylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-(3-(2-methyltetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen heterocycles by regioselective Heck reaction

  摘要：

  不饱和醇的区域选择性 Heck 芳基化反应是生产 2,2-二取代的四氢呋喃和四氢吡喃的简便的一锅程序中的关键步骤。芳基化反应是在钯-二膦催化剂和氢键供体的作用下进行的，然后在反应混合物中引入布氏酸，以中等产率获得氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00508h

文献信息

• Synthesis of oxygen heterocycles by regioselective Heck reaction
  作者：Matthew McConville、Jiwu Ruan、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c0ob00508h

  日期：——

  The regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols is utilized as the key step in a convenient one-pot procedure for the production of 2,2-disubstituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans. The arylation reaction is effected with a palladium-diphosphine catalyst alongside a hydrogen bond donor; this is followed by the introduction of a Brønsted acid to the reaction mixture, affording the oxygen heterocycles in moderate yields.

  不饱和醇的区域选择性 Heck 芳基化反应是生产 2,2-二取代的四氢呋喃和四氢吡喃的简便的一锅程序中的关键步骤。芳基化反应是在钯-二膦催化剂和氢键供体的作用下进行的，然后在反应混合物中引入布氏酸，以中等产率获得氧杂环。