(2R,3R)-2-Azido-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid | 178361-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Azido-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-azido-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 178361-85-8
• 化学式: C₉H₇FN₄O₅
• 分子量: 270.177
• InChiKey: LGMYIBWMTZDWDG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Azido-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[(2R,3R)-2-Amino-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionylamino]-N-[bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-succinamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orienticin CM（2-4）大环的合成利用亲核芳香取代策略

  摘要：

  利用分子内亲核芳香取代反应描述了功能完整的M（2-4）大环东方霉素C亚基5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00582-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲醛 、 (4S)-4-苄基-3-(2-溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 生成 (2R,3R)-2-Azido-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Orienticin CM（2-4）大环的合成利用亲核芳香取代策略

  摘要：

  利用分子内亲核芳香取代反应描述了功能完整的M（2-4）大环东方霉素C亚基5的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00582-5

文献信息

• Synthesis of the orienticin C M(2–4) macrocycle utilizing a nucleophilic aromatic substitution strategy
  作者：David A. Evans、Paul S. Watson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00582-5

  日期：1996.5

  The synthesis of the fully functionalized M(2–4) macrocyclic orienticin C subunit 5 is described utilizing a intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction.

  利用分子内亲核芳香取代反应描述了功能完整的M（2-4）大环东方霉素C亚基5的合成。