(2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoic acid | 188922-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoic acid
• 英文别名: trans-2,3-Epoxy-octadecansaeure-(1)；(2S,3R)-3-pentadecyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 188922-99-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: PXNTUSQLBMEDQF-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoic acid 、 (2S,3R)-2,3-epoxypentanoic acid 、 、 苄胺 、 sodium hydroxide 在 甲基三辛基氯化铵 异丙醚 、 ice 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.08h， 以to obtain 55.3 g (0.137 mol; yield: 91.0%) of the title compound (melting point: 132° C.)的产率得到(2R,3R)-2-benzylamino-3-hydroxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-amino-1,3-alkanediol or derivative thereof,

  摘要：

  本发明公开了一种制备光学活性二氢神经酰胺衍生物的方法，包括在酸的存在下，用四氢硼酸钠还原式（III）所表示的（2R,3R）-2-氨基-3-羟基烷酸衍生物：##STR1## 其中，R.sup.3表示具有7至21个碳原子的直链烷基；而R.sup.4表示氨基保护基，例如（2R,3R）-2-苄基氨基-3-羟基十八烷酸。该方法使得可以通过一个简单、安全、易于工业化的过程高度光学纯度地生产出光学活性二氢神经酰胺。

  公开号：

  US05925792A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoate 以 甲醇 为溶剂， 以41.9 g (0.225 mol; yield: 75%)的产率得到(2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-amino-1,3-alkanediol or derivative thereof,

  摘要：

  揭示了一种制备光学活性二氢神经酰胺衍生物的方法，包括在酸的存在下，用氢化四氢硼钠还原由式（III）表示的（2R,3R）-2-氨基-3-羟基烷酸衍生物：其中R.sup.3代表具有7至21个碳原子的直链烷基基团；R.sup.4代表氨基保护基团（例如，（2R,3R）-2-苄氨基-3-羟基十八碳酸），该过程使得能够以高光学纯度生产光学活性二氢神经酰胺，并通过一个安全且易于工业化的简单过程。

  公开号：

  US05925792A1

文献信息

• Process for preparing 2-amino-1, 3-alkanediol or a derivative thereof, process for preparing optically active dihydrosphingosine derivatives and intermediates used in that process
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0761642B1

  公开（公告）日：2001-02-07
• US5925792A
  申请人：——

  公开号：US5925792A

  公开（公告）日：1999-07-20
• Process for preparing 2-amino-1,3-alkanediol or derivative thereof,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05925792A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  A process for preparing an optically active dihydrosphingosine derivative is disclosed, comprising reducing a (2R,3R)-2-amino-3-hydroxyalkanoic acid derivative represented by formula (III): ##STR1## wherein R.sup.3 represents a straight-chain alkyl group having 7 to 21 carbon atoms; and R.sup.4 represents an amino group protecting group, (e.g., (2R,3R)-2-benzylamino-3-hydroxyoctadecanoic acid) with sodium tetrahydroborate in the presence of an acid. The process makes it feasible to produce an optically active dihydrosphingosine at high optical purity and through a simple process that is safe and easy to industrialize.

  揭示了一种制备光学活性二氢神经酰胺衍生物的方法，包括在酸的存在下，用氢化四氢硼钠还原由式（III）表示的（2R,3R）-2-氨基-3-羟基烷酸衍生物：其中R.sup.3代表具有7至21个碳原子的直链烷基基团；R.sup.4代表氨基保护基团（例如，（2R,3R）-2-苄氨基-3-羟基十八碳酸），该过程使得能够以高光学纯度生产光学活性二氢神经酰胺，并通过一个安全且易于工业化的简单过程。