2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid | 25476-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 25476-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD11036878
• 分子量: 194.187
• InChiKey: VUNWUTPFVAAMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 正丁基锂 、 N-苯基哌啶 、 C₃₈H₄₀N₆Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原去质子化和对映选择性质子化实现酮的催化 α-去外消旋化

  摘要：

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06637
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 potassium carbonate 为溶剂， 以95%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Juvenile hormone mimics

  摘要：

  昆虫种群受到控制，方法是用一种具有类似幼虫激素活性的新化合物处理昆虫的幼虫形式。这样的化合物具有以下结构式：Y为噻吩基、苯基或取代苯基。例如，9-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯表现出非常好的活性。

  公开号：

  US03962282A1

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010127855A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions (formula (I)).

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。
• Site-Selective Catalytic Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbons with CO₂ and Water
  作者：Morgane Gaydou、Toni Moragas、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b07637

  日期：2017.9.6

  A catalytic protocol that reliably predicts and controls the site-selective incorporation of CO2 to a wide range of unsaturated hydrocarbons utilizing water as formal hydride source is described. This platform unlocks an opportunity to catalytically repurpose three abundant, orthogonal feedstocks under mild conditions.

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。
• Photocarboxylation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Qing-Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.9b05360

  日期：2019.7.24

  the hydrogen atom transfer catalyst to afford a benzylic radical that accepts an electron from the reduced form of 2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-(1-phenylethyl)benzonitrile generated in situ. The resulting benzylic carbanion reacts with CO2 to generate the corresponding carboxylic acid after protonation. The reaction proceeded without the addition of any sacrificial electron donor, electron acceptor

  sp3 杂化的 C-H 键与 CO2 的羧化是一个具有挑战性的转变。在此，我们报告了在无金属条件下，可见光介导的苄基 C-H 键与 CO2 羧化成 2-芳基丙酸。使用光氧化的三异丙基硅烷硫醇作为氢原子转移催化剂，得到苄基自由基，该自由基接受来自 2,3,4,6-四（9H-咔唑-9-基）-5-（1-苯乙基)苯甲腈原位生成。所得的苄基碳负离子与 CO2 反应，质子化后生成相应的羧酸。反应在不添加任何牺牲电子供体、电子受体或化学计量添加剂的情况下进行。在广泛的底物范围内获得了中等至良好的所需产物产率。