1-methyl-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-3-[(2R,5S,6S)-7-[(2-nitrophenyl)methyl]-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]urea | 455312-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-3-[(2R,5S,6S)-7-[(2-nitrophenyl)methyl]-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]urea
• CAS: 455312-14-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₆O₇
• 分子量: 532.513
• InChiKey: GSKOEOIEEKWJBJ-GMKZXUHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-3-[(2R,5S,6S)-7-[(2-nitrophenyl)methyl]-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]urea 以82%的产率得到debromoagelastatin A
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔基碘盐。在 (-)-Agelastatin A 和 (-)-Agelastatin B 全合成中的应用

  摘要：

  (-)-agelastatin A 和 (-)-agelastatin B 的不对称全合成分别从 (R)-表氯醇分 14 个步骤完成。两个序列中的关键转化是亚磺酸盐促进的炔基碘盐环化，以提供关键的官能化环戊烯中间体。根据条件，最后一步中的选择性溴化导致agelastatin A 或agelastatin B。

  DOI：

  10.1021/ja027121e
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 66.22h， 生成 1-methyl-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-3-[(2R,5S,6S)-7-[(2-nitrophenyl)methyl]-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Development of a Unified Strategy for the Syntheses of (−)-Agelastatin A and (−)-Agelastatin B

  摘要：

  The total syntheses of natural agelastatin A and agelastatin B were accomplished via a strategy that utilized an alkynyliodonium. salt --> alkylidenecarbene --> cyclopentene transformation to convert a relatively simple amino alcohol derivative to the functionalized core of the agelastatin system. Subsequent manipulations delivered debromoagelastatin, which served as a precursor to both agelastatin A and agelastatin B. Alkylidenecarbene insertion chemoselectivity issues were explored en route to the final targets.

  DOI：

  10.1021/jo026287v