(4S)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-ynal | 521078-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-ynal
• 英文别名: (4S)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-ynal
• CAS: 521078-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BESSRXACMVCSAY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-ynal 在 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (6R)-1,1-(trimethylenedithio)-5,5-(trimethylenedithio)-7-benzyloxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (4S)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f

文献信息

• Addition of Dithiols to Bis-Ynones:  Development of a Versatile Platform for the Synthesis of Polyketide Natural Products
  作者：Helen F. Sneddon、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol034248f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The conjugate addition of dithiols to bis-ynones generates a versatile masked 1,3,5-triketone platform. These functional units are useful intermediates for the synthesis of oxygen-containing heterocycles commonly found in polyketide natural products. The tetrahydropyranyl fragments of the marine macrolides Lyngbouilloside and Callipeltoside A have been synthesized with use of this

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。