(2R,3R,4S)-methyl 4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate | 1198162-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-methyl 4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate；methyl (2R,3R,4S)-4-azido-3-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 1198162-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: FZFIDQDPWLWUAY-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-methyl 4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成

  摘要：

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201565
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-azido-3-(benzyloxy)-2-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3R,4S)-methyl 4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于折叠聚体和肽纳米管的环状γ-氨基酸的合成

  摘要：

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201565

文献信息

• α,γ-Cyclic peptide ensembles with a hydroxylated cavity
  作者：César Reiriz、Manuel Amorín、Rebeca García-Fandiño、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1039/b911247m

  日期：——

  Here we describe a self-assembling α,γ-cyclic tetrapeptide that contains the 4-amino-3-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid, in which the hydroxy group is pointing towards the inner cavity of the resulting dimers.

  在这里，我们描述了一种含有 4-氨基-3-羟基四氢呋喃-2-羧酸的自组装δ,δ-环四肽，其中的羟基指向所得二聚体的内腔。
• Self-assembling α,γ-cyclic peptides that generate cavities with tunable properties
  作者：Nuria Rodríguez-Vázquez、Rebeca García-Fandiño、Manuel Amorín、Juan R. Granja

  DOI：10.1039/c5sc03187g

  日期：——

  The design and synthesis of self-assembling cyclic peptides with tunable cavity properties is described, allowing the incorporation of guests with different features.

  描述了具有可调空腔性质的自组装环状肽的设计和合成，从而允许将具有不同特征的客体纳入其中。
• Synthesis of Cyclic γ-Amino Acids for Foldamers and Peptide Nanotubes
  作者：Nuria Rodríguez-Vázquez、Stephan Salzinger、Luis F. Silva、Manuel Amorín、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/ejoc.201201565

  日期：2013.6

  Cyclic γ-amino acids are molecular building blocks of great interest in peptide and foldamer chemistry, as they allow the preparation of new structures that are not found in Nature. In this paper, we describe the synthesis of cyclic γ-amino acids that have a cis relationship between the amino and the carboxylic acid groups. This arrangement, in most cases, induces the resulting peptides to adopt a

  环状γ-氨基酸是肽和折叠体化学中非常受关注的分子构建块，因为它们允许制备自然界中未发现的新结构。在本文中，我们描述了在氨基和羧酸基团之间具有顺式关系的环状 γ-氨基酸的合成。在大多数情况下，这种排列会导致生成的肽采用扁平构象，这使得它们适用于采用 β-折叠型结构的折叠体的设计。