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(2R,3R,4S)-4-叠氮基-3-(苄氧基)四氢呋喃-2-羧酸 | 1017236-04-2

中文名称
(2R,3R,4S)-4-叠氮基-3-(苄氧基)四氢呋喃-2-羧酸
中文别名
——
英文名称
(2R,3R,4S)-4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
英文别名
(2R,3R,4S)-4-azido-3-phenylmethoxyoxolane-2-carboxylic acid
(2R,3R,4S)-4-叠氮基-3-(苄氧基)四氢呋喃-2-羧酸化学式
CAS
1017236-04-2
化学式
C12H13N3O4
mdl
——
分子量
263.253
InChiKey
DSJJYPNBUSJMLK-HBNTYKKESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.42
  • 拓扑面积:
    70.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (2R,3R,4S)-methyl 4-azido-3-(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 5.17h, 以100%的产率得到(2R,3R,4S)-4-叠氮基-3-(苄氧基)四氢呋喃-2-羧酸
    参考文献:
    名称:
    α,γ-Cyclic peptide ensembles with a hydroxylated cavity
    摘要:
    在这里,我们描述了一种含有 4-氨基-3-羟基四氢呋喃-2-羧酸的自组装δ,δ-环四肽,其中的羟基指向所得二聚体的内腔。
    DOI:
    10.1039/b911247m
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文献信息

  • α,γ-Cyclic peptide ensembles with a hydroxylated cavity
    作者:César Reiriz、Manuel Amorín、Rebeca García-Fandiño、Luis Castedo、Juan R. Granja
    DOI:10.1039/b911247m
    日期:——
    Here we describe a self-assembling α,γ-cyclic tetrapeptide that contains the 4-amino-3-hydroxytetrahydrofuran-2-carboxylic acid, in which the hydroxy group is pointing towards the inner cavity of the resulting dimers.
    在这里,我们描述了一种含有 4-氨基-3-羟基四氢呋喃-2-羧酸的自组装δ,δ-环四肽,其中的羟基指向所得二聚体的内腔。
  • A general and efficient stereoselective synthesis of γ-azido-tetrahydrofuran carboxylic acids from glycals
    作者:P. Venkat Reddy、L. Vijaya Raghava Reddy、Brijesh Kumar、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Arun K. Shaw
    DOI:10.1016/j.tet.2007.12.032
    日期:2008.2
    An efficient, direct and general synthesis of enantiopure γ-azido-tetrahydrofuran carboxylic acid monomers (5–8) from commercially available glycals, suitable to design peptidomimetic oligomers with predisposed conformation, is described. The single crystal X-ray study of 8 showed that the compound crystallized in orthorhombic space group. The crystal-packing showed the presence of weak intermolecular
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  • Synthesis of Cyclic γ-Amino Acids for Foldamers and Peptide Nanotubes
    作者:Nuria Rodríguez-Vázquez、Stephan Salzinger、Luis F. Silva、Manuel Amorín、Juan R. Granja
    DOI:10.1002/ejoc.201201565
    日期:2013.6
    Cyclic γ-amino acids are molecular building blocks of great interest in peptide and foldamer chemistry, as they allow the preparation of new structures that are not found in Nature. In this paper, we describe the synthesis of cyclic γ-amino acids that have a cis relationship between the amino and the carboxylic acid groups. This arrangement, in most cases, induces the resulting peptides to adopt a
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