tert-butyl 5-formyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 441065-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 5-formyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 5-formyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 5-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate；tert-butyl 5-formyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 441065-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: QWUSESRHYCFCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-formyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CXCR7 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的衍生物 公式（I）其中（R1）n，R 2a，R 2b，R 3a，R 3b，R 4，L1，L2，X，Y 和 Ar1 如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为CXCR7受体调节剂的用途。

  公开号：

  WO2014191929A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sodium hydroxide 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl 5-formyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 5-aminomethyl tetrahydro-isoquinolines and dihydro-isoindoles

  摘要：

  The synthesis of ten substituted aminomethylene tetrahydro-isoquinolines is described, proceeding in eight steps from 5-hydroxyisoquinoline via reductive amination of N-Boc tetrahydro-isoquinoline 5-carboxaldehyde. Likewise, reductive amination was used to prepare four substituted dihydro-isoindoles from the corresponding aldehyde. The dihydro-isoindole ring system was conveniently accessed via a 2+2+2 cycloaddition reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.095

文献信息

• Quinazolone derivatives as alpha 1A/B adrenergic receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030069230A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention relates to compounds which are generally alpha-1A/B adrenoceptor antagonists and which are represented by Formula I: 1 wherein Z is —C(O)— or —S(O) 2 —, X is carbon or nitrogen, Y is carbon, and X-Y considered together are two adjoining atoms of the ring A, said ring being a fused aromatic ring of five to six atoms per ring optionally incorporating one to two heteroatoms per ring, chosen from N, O, or S; and the other substituents are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及一般为α-1A/B肾上腺素受体拮抗剂的化合物，其由式I表示： 1 其中Z为—C(O)—或—S(O) 2 —，X为碳或氮，Y为碳，X-Y一起被视为环A的两个相邻原子，所述环是一个由每个环中的一个到两个异原子（选自N、O或S）的五到六个原子的融合芳香环；其他取代基如规范中所定义；或其单体异构体、消旋或非消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和制备方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF BRD9<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE LA BRD9
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178920A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  BRD9 protein degradation compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided for the treatment of disorders mediated by BRD9, including but not limited to abnormal cellular proliferation.

  提供了用于治疗由BRD9介导的疾病的BRD9蛋白降解化合物或其药用盐，包括但不限于异常细胞增殖。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016041845A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula wherein R1 to R6, n and m are as defined in the description and claims, to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新的吡咯烷衍生物，其化学式中的R1至R6、n和m如描述和索赔中所定义，用作药物，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• [EN] BRAF DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE BRAF
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021255212A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Present invention provides compounds that cause specifically the degradation of BRAF. The present compounds are useful for the treatment of various cancers.

  本发明提供了能够特异性降解BRAF的化合物。这些化合物可用于治疗各种癌症。
• Lithioarene Cycliacylation and Pd-Catalyzed Aminoethylation/Cyclization to Access Electronically Diverse Saturated Isoquinoline Derivatives
  作者：Marek Buchman、Elliot P. Farney、Stephen N. Greszler、Robert J. Altenbach、Gregory A. Gfesser、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02302

  日期：2022.1.7

  for the synthesis of substituted dihydroisoquinolinones and tetrahydroisoquinolines from readily accessible o-bromobenzyl bromides and o-bromobenzaldehydes, respectively. While classical electrophilic aromatic substitution reactions are tailored to the construction of saturated isoquinolines derived from electron-rich precursors, we demonstrate efficient syntheses from electronically diverse substrates

  我们报告了分别从容易获得的邻溴苄基溴和邻溴苯甲醛合成取代的二氢异喹啉酮和四氢异喹啉的操作简便的方法。虽然经典的亲电芳族取代反应适用于构建源自富电子前体的饱和异喹啉，但我们展示了从电子多样化底物有效合成环化产物作为单一区域异构体。