methyl 3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate | 1419177-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1419177-09-5
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 476.167
• InChiKey: YNPWCFMCWQRRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-2-pyrrolidinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl 3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  TFA-catalyzed C–N bond activation of enamides with indoles: efficient synthesis of 3,3-bisindolylpropanoates and other bisindolylalkanes

  摘要：

  An efficient TFA-catalyzed cleavage of C-N bonds in alkylation of indoles by tertiary enamides was described. A variety of bisindolylalkane derivatives, especially 3,3-bisindolylpropanoates, were expeditiously synthesized in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.098

文献信息

• Non-redox metal ion promoted oxidative coupling of indoles with olefins by the palladium(<scp>ii</scp>) acetate catalyst through dioxygen activation: experimental results with DFT calculations
  作者：Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Shuhao Qin、Chenlin Lou、Ahmed M. Senan、Rong-Zhen Liao、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/c6ob00401f

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed oxidative coupling previously. Detailed investigations revealed that the reaction proceeds by heterobimetallic Pd(II)/Sc(III)-catalyzed oxidative coupling of an indole with an olefin followed by Sc(III)-catalyzed addition with a second indole molecule. DFT calculations disclosed that the formation of heterobimetallic Pd(II)/Sc(III) species substantially decreases the C–H bond activation

  近几十年来，通过C–H键活化作用开发新的催化技术以合成多功能药物引起了人们的广泛关注。这项工作为Pd（II）催化的C–H键活化引入了一种新的催化剂设计策略，其中作为路易斯酸的非氧化还原金属离子起着重要的作用。在使用双氧将吲哚与烯烃进行氧化偶合时，发现单独的Pd（OAc）2作为催化剂在环境温度下非常缓慢，这会降低烯化产物的产率，而向Pd中添加非氧化还原金属离子（ OAc）2大大提高了其催化效率。特别是，它提供了双（吲哚基）甲烷衍生物作为主要产物，这是以前不能通过Pd（II）催化的氧化偶联合成的一类药理分子。详细的研究表明，该反应通过吲哚与烯烃的异双金属Pd（II）/ Sc（III）催化的氧化偶联而进行，然后通过Sc（III）催化的第二个吲哚分子进行加成反应。DFT计算表明，异双金属Pd（II）/ Sc（III）的形成）物质会大大降低C–H键活化能垒，并将速率确定步骤从吲哚的C–H键活化转移到
• TFA-catalyzed C–N bond activation of enamides with indoles: efficient synthesis of 3,3-bisindolylpropanoates and other bisindolylalkanes
  作者：Hai-Yan Xu、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.098

  日期：2013.2

  An efficient TFA-catalyzed cleavage of C-N bonds in alkylation of indoles by tertiary enamides was described. A variety of bisindolylalkane derivatives, especially 3,3-bisindolylpropanoates, were expeditiously synthesized in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.