4-chloro-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine | 65004-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine
• CAS: 65004-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄
• 分子量: 222.677
• InChiKey: KWSKLMBENWXRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  413.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  23 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine 以81 %的产率得到2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-N-(4-methoxycyclohexyl)-6-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  SK CHANNEL POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS

  摘要：

  A compound according to Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: is provided. X 1 is N or C-Y; Y is H, halogen, NH 2 , OH, SH, alkyl, aryl, alkoxy, or aryloxy; A is O, NH, S, Se, or CH 2 , B is X 2 is N or CH; and Z is NH, CH 2 , S, O, or Se.

  公开号：

  US20230159500A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 、 三氯氧磷 生成 4-chloro-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  IVASHCHENKO A. V.; GARICHEVA O. N.; SHMELEV L. V.; RYABOKOBYLKO YU. S.; A+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1673-1677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Subtype-Selective Positive Modulators of K_Ca2 Channels
  作者：Naglaa Salem El-Sayed、Young-Woo Nam、Polina A. Egorova、Hai Minh Nguyen、Razan Orfali、Mohammad Asikur Rahman、Grace Yang、Heike Wulff、Ilya Bezprozvanny、Keykavous Parang、Miao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01473

  日期：2022.1.13

  analogues were synthesized by replacing the cyclohexane moiety with different 4-substituted cyclohexane rings, tyrosine analogues, or mono- and dihalophenyl rings and were subsequently studied for their potentiation of KCa2 channel activity. Among the N-benzene-N-[2-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-6-methyl-4-pyrimidinamine derivatives, halogen decoration at positions 2 and 5 of benzene-substituted 4-pyrimidineamine

  通过用不同的4-取代基取代环己烷部分，合成了一系列修饰的N-环己基-2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-6-甲基嘧啶-4-胺(CyPPA)类似物环己烷环、酪氨酸类似物或单卤代苯基环和二卤代苯基环，随后研究了它们对 K Ca 2 通道活性的增强作用。 N-苯-N- [2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-6-甲基-4-嘧啶胺衍生物中，化合物中苯取代的4-嘧啶胺的2位和5位有卤素修饰与母体相比， 2q赋予了约 10 倍的效力，而化合物2o中苯取代的 4-嘧啶胺的 3 和 4 位上的卤素取代赋予了增强 K Ca 2.2a 通道的约 7 倍的效力模板 CyPPA。两种化合物都保留了 K Ca 2.2a/K Ca 2.3 亚型选择性。根据初步评估，选择化合物2o和2q在 2 型脊髓小脑共济失调 (SCA2) 的电生理模型中进行测试。这两种化合物都能使 SCA2 小鼠小脑切片中浦肯野细胞的异常
• Synthesis and study of heteroaromatic ligands containing a pyrimidine ring
  作者：A. V. Ivashchenko、O. N. Garicheva、L. V. Shmelev、Yu. S. Ryabokobylko、G. M. Adamova

  DOI：10.1007/bf00501833

  日期：1980.12
• US4405743A
  申请人：——

  公开号：US4405743A

  公开（公告）日：1983-09-20