(S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine | 137309-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine
• 英文别名: L-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine；(S)-4-(2-Amino-2-carboxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；4-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 137309-97-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: IGGAMQPILUQBSM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxy-4-nitropentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (S)-(−)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine

  摘要：

  A convergent synthesis of (S)-(-)-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine (CPA) 1, a non-proteinogenic amino acid is described starting from a commercially available dimethyl L-aspartate 2 in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00266-4

文献信息

• New amino acids from the poisonous mushroom clitocybe acromelalga
  作者：Kimiaki Yamano、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92234-3

  日期：1992.2

  New amino acids, L-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine () and L-3-(2-oxo-5-pyridyl)-alanine (), were isolated from and their structures were deduced by spectral data and biogenesis and confirmed by syntheses. Stizolobic acid () was also found in this fungus.

  从中分离出新的氨基酸L-3-（2-羧基-4-吡咯基）-丙氨酸（）和L-3-（2-氧代-5-吡啶基）-丙氨酸（），并通过光谱推断其结构数据和生物发生，并通过综合证实。在这种真菌中也发现了Stizolobic acid（）。
• A New Amino Acid, L-3-(2-Carboxy-4-pyirolyl)-alanine from the Poisonous Mushroom<i>Clytocybe acromelalga</i>
  作者：Kimiaki Yamano、Katsuhiro Konno、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1246/cl.1991.1541

  日期：1991.9

  A new amino acid, L-3-(2-carboxy-4-pyrrolyl)-alanine was isolated from Clytocybe acromelalga. Its structure was determined by spectral data and a synthesis.

  从 Clytocybe acromelalga 中分离出一个新的氨基酸 L-3-(2-羧基-4-吡咯基)-丙氨酸。其结构由光谱数据和合成确定。