摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

5-(3-chlorophenyl)-1H-indole | 481630-99-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-(3-chlorophenyl)-1H-indole
英文别名
——
5-(3-chlorophenyl)-1H-indole化学式
CAS
481630-99-3
化学式
C14H10ClN
mdl
——
分子量
227.693
InChiKey
FUONSKISNBOHTN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.6
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    15.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-(3-chlorophenyl)-1H-indole吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 5.5h, 生成 1-(5-(3-chlorophenyl)indolin-1-yl)ethanone
    参考文献:
    名称:
    弱相互作用控制二氢吲哚的CH单硝化
    摘要:
    在温和的条件下,据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu(NO3)2或AgNO3的100%区域选择性亲电芳香族(ArSE)硝化,已建立了多种弱相互作用的作用,例如空间因素,电子效应,阳离子-π相互作用,溶剂极性等。
    DOI:
    10.1039/c7cc06267b
  • 作为产物:
    描述:
    5-溴吲哚3-氯苯硼酸四(三苯基膦)钯potassium carbonate 作用下, 以 1,4-二氧六环 为溶剂, 反应 24.0h, 以82%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-1H-indole
    参考文献:
    名称:
    (±)毒杀霉菌素B,C,区域异构体N-甲基毒杀霉菌素D及其衍生物的全合成
    摘要:
    全面介绍了杀虫威B,C,其类似物的总合成以及我们为合成杀虫威D而进行的合成努力,该合成导致了通过环氧化物开放策略合成区域异构体N-甲基杀虫威D。从3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸开始,区域异构体N-甲基蛇毒苷D的合成涉及有效的五步序列,总收率达36.3%。该方案的关键特征是分子内环化,脱水,氧化和路易斯酸介导的区域选择性环氧化物环的2,5-二溴-1H-吲哚的C-3位置开环,以提供标题化合物。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2019.151040
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
    申请人:Wyeth
    公开号:US20030125371A1
    公开(公告)日:2003-07-03
    This invention provides compounds of the formula: 1 wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.
    这项发明提供了以下结构的化合物:其中:X是化学键,-CH2-或-C(O)-;R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基;R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基;R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2;R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基,或其盐或酯形式,以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1(PAI-1)的抑制剂和作为治疗配方,用于治疗由纤溶障碍引起的疾病,如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。
  • Substituted 3-alkyl and 3-arylalkyl 1H-indol-1-yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
    申请人:Wyeth
    公开号:US20040116488A1
    公开(公告)日:2004-06-17
    The invention formula substituted 3-alkyl and 3-arylalkyl 1H indol-1yl acetic acid derivatives which are useful as inhibitors of plasminogen activator inhibitor (PAI-1) useful for treating fibrinolytic disorders, the compounds having the structure 1 wherein: R 1 ,R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof.
    这项发明提供了用作纤溶酶原激活抑制剂(PAI-1)的抑制剂的3-烷基和3-芳基烷基1H吲哚-1基乙酸衍生物,用于治疗纤溶障碍,所述化合物具有以下结构: R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义或其药用可接受的盐或酯形式。
  • [EN] SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE INDOLE SUBSTITUE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INHIBITEUR-1 (PAI-1) DE L'ACTIVATEUR PLASMINOGENE
    申请人:WYETH CORP
    公开号:WO2003000253A1
    公开(公告)日:2003-01-03
    This invention provides compounds of the formula : (I) wherein: X is a chemical bond, -CH2- or -C(O)-; R1 is alkyl, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, pyridinyl, -CH2-pyridinyl, phenyl or benzyl; R2 is H, alkyl, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, -NH2, or -NO2; R4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or -CH2-pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis, and processes for their preparation.
    本发明提供了式(I)的化合物:其中:X是化学键,-CH2-或-C(O)-; R1是烷基,环烷基,-CH2-环烷基,吡啶基,-CH2-吡啶基,苯基或苄基; R2是H,烷基,环烷基,-CH2-环烷基或全氟烷基; R3是H,卤素,烷基,全氟烷基,烷氧基,环烷基,-CH2-环烷基,-NH2或-NO2; R4是可选取代的苯基,苄基,苄氧基,吡啶基或-CH2-吡啶基,或其盐或酯形式,以及将该化合物用作纤溶酶原激活物抑制剂-1(PAI-1)的抑制剂和用作治疗由于纤溶失调引起的疾病的治疗组合物,例如深静脉血栓和冠心病,肺纤维化以及其制备方法。
  • SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)
    申请人:Elokdah Hassan Mahmoud
    公开号:US20080214647A1
    公开(公告)日:2008-09-04
    This invention provides compounds of the formula: wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 — cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.
    该发明提供了以下结构的化合物: 其中:X是化学键,-CH2-或-C(O)-;R1是烷基,环烷基,-CH2-环烷基,吡啶基,-CH2-吡啶基,苯基或苄基;R2是H,烷基,环烷基,-CH2-环烷基或全氟烷基;R3是H,卤素,烷基,全氟烷基,烷氧基,环烷基,-CH2-环烷基,-NH2或-NO2;R4是可选取代的苯基,苄基,苄氧基,吡啶基或-CH2-吡啶基,或其盐或酯形式,以及将这些化合物用作纤溶酶原激活抑制剂-1(PAI-1)的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍引起的疾病以及肺纤维化的治疗组合物的方法。
  • Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Styrenes Connecting an Axially Chiral Naphthyl-indole Moiety Using Chiral Phosphoric Acid Catalysis
    作者:Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Haorui Gu、Xufeng Lin
    DOI:10.1021/acs.orglett.3c00425
    日期:2023.3.31
    The organocatalytic asymmetric reactions of C2-unsubstituted racemic naphthyl-indoles with orthoalkynylnaphthols were employed to synthesize axially chiral styrenes connected to an axially chiral naphthyl-indole unit. Utilizing chiral phosphoric acid as the catalyst, these axially chiral styrenes were prepared in good yields (up to 96%) and excellent stereoselectivity (up to >99.9% ee, >20:1 dr, and
    C2-未取代的外消旋萘基吲哚与邻炔基萘酚的有机催化不对称反应用于合成连接到轴向手性萘基吲哚单元的轴向手性苯乙烯。利用手性磷酸作为催化剂,这些轴向手性苯乙烯以良好的产率(高达 96%)和出色的立体选择性(高达 >99.9% ee、>20:1 dr 和 >99:1 E / Z )在温和的条件。此外,以高产率和出色的立体控制实现了进一步的合成转化。
查看更多

同类化合物

(Z)-3-[[[2,4-二甲基-3-(乙氧羰基)吡咯-5-基]亚甲基]吲哚-2--2- (S)-(-)-5'-苄氧基苯基卡维地洛 (R)-(+)-5'-苄氧基卡维地洛 (R)-卡洛芬 (N-(Boc)-2-吲哚基)二甲基硅烷醇钠 (4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 (3Z)-3-(1H-咪唑-5-基亚甲基)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-酮 (3Z)-3-[[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-吲哚-2-酮 (3R)-(-)-3-(1-甲基吲哚-3-基)丁酸甲酯 (3-氯-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 齐多美辛 鸭脚树叶碱 鸭脚木碱,鸡骨常山碱 鲜麦得新糖 高氯酸1,1’-二(十六烷基)-3,3,3’,3’-四甲基吲哚碳菁 马鲁司特 马来酸阿洛司琼 马来酸替加色罗 顺式-ent-他达拉非 顺式-1,3,4,4a,5,9b-六氢-2H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-甲酸乙酯 顺式-(+-)-3,4-二氢-8-氯-4'-甲基-4-(甲基氨基)-螺(苯并(cd)吲哚-5(1H),2'(5'H)-呋喃)-5'-酮 靛红联二甲酚 靛红磺酸钠 靛红磺酸 靛红乙烯硫代缩酮 靛红-7-甲酸甲酯 靛红-5-磺酸钠 靛红-5-磺酸 靛红-5-硫酸钠盐二水 靛红-5-甲酸甲酯 靛红 靛玉红3'-单肟5-磺酸 靛玉红-3'-单肟 靛玉红 青色素3联己酸染料,钾盐 雷马曲班 雷莫司琼杂质13 雷莫司琼杂质12 雷莫司琼杂质 雷替尼卜定 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 阿霉素的代谢产物盐酸盐 阿贝卡尔 阿西美辛叔丁基酯 阿西美辛 阿莫曲普坦杂质1 阿莫曲普坦 阿莫曲坦二聚体杂质 阿莫曲坦 阿洛司琼杂质