N-cyclohexylmorpholine-4-carboxamide | 3417-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-cyclohexylmorpholine-4-carboxamide
• CAS: 3417-54-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00088061
• 分子量: 212.292
• InChiKey: RKJPPVSYNXLANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl azidoformate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-cyclohexylmorpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物的 DMAP 催化一锅 Curtius 重排

  摘要：

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01580

文献信息

• Chemoselective isocyanide insertion into the N–H bond using iodine–DMSO: metal-free access to substituted ureas
  作者：Porag Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1039/c8cc05019h

  日期：——

  Insertion of isocyanides into the N–H bond gives access to many medicinally important and structurally diverse complex nitrogen-containing heterocycles. Although the transition metal catalyzed isocyanide insertion into the N–H bond is very common, polymerization of isocyanides in the presence of a transition metal and their strong coordination with metals are the common drawbacks. On the other hand

  将异氰酸酯插入到N–H键中可访问许多具有医学重要性且结构多样的复杂含氮杂环。尽管过渡金属催化的异氰酸酯插入到N–H键中非常普遍，但是在过渡金属存在下异氰酸酯的聚合以及它们与金属的强配位是常见的缺点。另一方面，在没有金属催化剂的情况下，大多数异氰酸酯对胺的惰性阻碍了将异氰酸酯插入胺中的无金属方法的发展。结果，只有少数几种金属催化方法具有有限的底物范围，可以用于通过尿素合成尿素。异氰酸酯插入胺中，尚无无金属的报道。有趣的是，文献中尚未报道将化学选择性异氰化物插入胺中。我们使用I 2 -DMSO试剂系统进行尿素的化学选择性合成，其中异氰酸酯仅与脂肪胺反应，而芳香胺则需要亲核活化剂（DABCO）来促进尿素的形成。通过避开常用但有毒的异氰酸酯，该方法可直接和化学选择性地接近尿素。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012083117A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制流感病毒在生物样本或患者中复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者投与结构式（I）所代表的化合物的有效量或其药学上可接受的盐，其中结构式（I）的值如本文所述。一种化合物由结构式（I）或其药学上可接受的盐所代表，其中结构式（I）的值如本文所述。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或溶剂。
• Copper catalyzed oxidative coupling of amines with formamides: a new approach for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives
  作者：G. Sathish Kumar、R. Arun Kumar、P. Santhosh Kumar、N. Veera Reddy、K. Vijaya Kumar、M. Lakshmi Kantam、S. Prabhakar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1039/c3cc42381f

  日期：——

  Direct access to unsymmetrical urea derivatives via copper catalysed C–H/N–H coupling of formamides with amines has been developed at room temperature. This protocol is also applied to the synthesis of chiral urea derivatives.

  已经开发了在室温下通过铜催化的C–H/N–H偶联反应，直接获得不对称尿素衍生物，反应对象是甲酰胺与胺。这一方法也适用于手性尿素衍生物的合成。
• Carbonyldiimidazole-Mediated Lossen Rearrangement
  作者：Pascal Dubé、Noah F. Fine Nathel、Michael Vetelino、Michel Couturier、Claude Larrivée Aboussafy、Simon Pichette、Matthew L. Jorgensen、Mark Hardink

  DOI：10.1021/ol9023387

  日期：2009.12.17

  mediate the Lossen rearrangement of various hydroxamic acids to isocyanates. This process is experimentally simple and mild, with imidazole and CO2 being the sole stoichiometric byproduct. Significant for large-scale application, the method avoids the use of hazardous reagents and thus represents a green alternative to standard processing conditions for the Curtius and Hofmann rearrangements.

  发现羰基二咪唑（CDI）介导各种异羟肟酸的洛森重排为异氰酸酯。该过程在实验上是简单且温和的，咪唑和CO 2是唯一的化学计量副产物。对于大规模应用而言意义重大，该方法避免了使用有害试剂，因此是Curtius和Hofmann重排标准处理条件的绿色替代方案。
• A green, isocyanide-based three-component reaction approach for the synthesis of multisubstituted ureas and thioureas
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.053

  日期：2018.1

  isocyanide based multicomponent protocol was presented starting from secondary amines towards (thio)urea derivatives and utilized for the construction of a diverse 27-membered chemical library. Following a green compatible microwave assisted condition, the formed N,N′-multisubstituted (thio)ureas were obtained in up to 85% yield.

  提出了一种基于一锅，基于异氰化物的多组分方案，该方案从仲胺到（硫）脲衍生物开始使用，并用于构建多样化的27元化学文库。在绿色相容的微波辅助条件下，以高达85％的产率获得形成的N，N'-多取代的（硫代）脲。