(S,E)-5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole | 1292309-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1H-indole
• CAS: 1292309-48-8
• 化学式: C₂₃H₁₈BrN
• 分子量: 388.307
• InChiKey: YOSLFJPHTVWHCO-RPAADVPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S,E)-5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(S,E)-tert-butyl 5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺茚基膦恶唑啉作为高效 P、N 配体用于对映选择性 Pd 催化的吲哚烯丙基烷基化和烯丙基醚化

  摘要：

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。

  DOI：

  10.3390/molecules24081575
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-2′-(tert-butyl)-7-(diphenylphosphino)-2,3-dihydro-5′H-spiro[indene-1,4′-oxazole] 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S,E)-5-bromo-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  螺茚基膦恶唑啉作为高效 P、N 配体用于对映选择性 Pd 催化的吲哚烯丙基烷基化和烯丙基醚化

  摘要：

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。

  DOI：

  10.3390/molecules24081575

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles Using Sulfur-MOP Ligand
  作者：Takashi Hoshi、Koji Sasaki、Shun Sato、Yuichi Ishii、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ol102977b

  日期：2011.3.4

  The preparation of various (R)-Sulfur-MOP ligands with aryl and alkyl substituents on sulfur, and the application of these ligands to Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles is reported. The sulfur substituent served as an effective stereocontrol element, and in the case of the 2-i-PrPh substituent on sulfur, the allylation products from an array of simple and substituted indoles were

  报道了在硫上具有芳基和烷基取代基的各种（R）-硫-MOP配体的制备，以及这些配体在Pd催化的吲哚的不对称烯丙基烷基化中的应用。硫取代基充当有效的立体控制元件，并且在硫上的2- i- PrPh取代基的情况下，以高对映选择性（至多95％ee）获得来自一系列简单和取代的吲哚的烯丙基化产物。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles by C–N bond axially chiral phosphine ligands
  作者：Takashi Mino、Miho Ishikawa、Kenji Nishikawa、Kazuya Wakui、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.008

  日期：2013.4

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate using P/N-type ligands such as N-aryl indole, C–N bond axially chiral aminophosphine (aS)-L4, gave the desired products 1 in good yields and with moderate to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  使用P / N型配体（如N-芳基吲哚，C–N键轴向手性氨基膦（a S）-L4），钯催化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯与吲哚的不对称烯丙基烷基化反应，得到所需产品1的收率高，对映选择性中等（至90％ee）。
• Cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Yohei Fujisawa、Shizuki Yoshida、Mitsuru Hirama、Takumu Akiyama、Ryo Saito、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob02086b

  日期：——

  We synthesized cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligand (S)-4. We successfully obtained separable diastereomers of 4d and demonstrated Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of indoles using (S,aS)-4d as a chiral ligand with high enantioselectivities (up to 98% ee).

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。
• Axially chiral <i>N</i>-alkyl-<i>N</i>-cinnamoyl amide type P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Kaho Takaya、Kaito Koki、Natsume Akimoto、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d3ob00224a

  日期：——

  type phosphine–olefin compounds 1 and found axial chirality in a C(aryl)–N(amide) bond in compounds 1 by HPLC analysis using a chiral stationary phase column. We successfully obtained enantiomeric isomers of 1 and demonstrated the use of (–)-1 for chiral ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of allylic esters with indoles (up to 97% ee).

  我们合成了N -烷基- N -肉桂酰酰胺型膦-烯烃化合物1 ，并通过使用手性固定相柱的 HPLC 分析发现了化合物1中 C（​​芳基）-N（酰胺）键的轴向手性。我们成功地获得了1的对映异构体，并证明了 (–)- 1在 Pd 催化的烯丙基酯与吲哚的不对称烯丙基取代反应中用作手性配体（高达 97% ee）。