4-[bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-benzenediol | 1429404-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-benzenediol
• 英文别名: 4-[bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1429404-70-5
• 化学式: C₂₃H₁₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 512.2
• InChiKey: GZDKFJISBISDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-[bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  双吲哚作为有效 β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的评价：合成和基于计算机的研究

  摘要：

  双吲哚类似物 – 合成并评估其体外 β-葡萄糖醛酸酶抑制潜力。十七种化合物中，类似物 (IC=1.62±0.04μM)、(IC=1.86±0.05μM)、(IC=2.80±0.29μM)、(IC=3.10±0.28μM)、(IC=4.30±0.08μM) ）、（IC=18.40±0.09μM）、（IC=19.90±1.05μM）、（IC=20.90±0.62μM）、（IC=21.50±0.77μM）和（IC=22.30±0.02μM）表现出优异的β -葡萄糖醛酸酶抑制活性高于标准品（-糖二酸1,4-内酯，IC=48.40±1.25μM）。此外，还进行了分子对接研究，以研究双吲哚衍生物与酶的结合相互作用。这项研究发现了一类新的有效 β-葡萄糖醛酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.015

文献信息

• Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal; Shah, Syed Adnan Ali, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 6, p. 1158 - 1161
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Rahim, Fazal、Shah, Syed Adnan Ali、Taha, Muhammad、Ismail, Nor Hadiani、Manzoor, Mehwish、Miana, Ghulam Abbas、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——
• IN-SILICO BASED TECHNIQUES IN THE IDENTIFICATION OF POTENT ß-GLUCORONIDASE INHIBITORS
  申请人：Yousuf Maria

  公开号：US20170009272A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to a method of identifying inhibitors against target receptor β-glucoronidase. Three compounds were found to be completely non-cytotoxic while, the remaining compounds showed moderate cytotoxicity.