2,4-dinitro-1H-pyrrole | 3130-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,4-dinitro-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,4-dinitro-pyrrole；2,4-Dinitro-pyrrol；2,4-Dinitropyrrol
• CAS: 3130-54-9
• 化学式: C₄H₃N₃O₄
• mdl: MFCD01688423
• 分子量: 157.086
• InChiKey: KHRLLKMEFYMMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  353.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-1H-pyrrole 、 丙烯腈 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 3-(2,4-dinitro-pyrrol-1-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Safonowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1130; engl. Ausg. S. 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸 、 硝酸 生成 2,4-dinitro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 1167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of <i>N</i>-methyltetranitropyrrole: A stable, insensitive and high energy melt-castable material
  作者：Vikranth Thaltiri、Kurumurthy Chavva、B. Sathish Kumar、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj01227c

  日期：——

  1-Methyl-2,3,4,5-tetranitropyrrole, a potential high energy density material, first reported in 1979 in only 0.28% overall yield, has been synthesized efficiently (in more than 5% overall yield) by following two alternate routes from 1-(triisopropylsilyl)pyrrole and 1-methylpyrrole. Detailed characterization shows that it is stable up to 196 °C and possesses a density of 1.93 g cm−3. The corresponding

  1-甲基-2,3,4,5-四硝基吡咯是一种潜在的高能量密度材料，于1979年首次报道，其总收率仅为0.28％，它是通过以下两种替代方法有效合成的（总收率超过5％）由1-（三异丙基甲硅烷基）吡咯和1-甲基吡咯制得。详细的表征表明，它在高达196°C的温度下稳定，密度为1.93 g cm -3。相应的爆震速度和爆震压力分别为8950 ms -1和36.9 GPa。这些值比RDX略好一些，而其对冲击和摩擦的敏感度则比RDX低得多。此外，其熔点为100°C，进一步彰显了其在高能配方中作为可熔融浇铸材料的潜力。
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 423,426
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 1142,1149
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1079
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1461,1463
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——