1,2-dis(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione | 916179-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dis(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis(5-bromo-indol-3-yl)ethane-1,2-dione；1,2-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 916179-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 446.098
• InChiKey: GIKYNHGADJJHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dis(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-bis(5-bromo-5-indol-3-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125324

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-dis(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  发现基于 3-氨基-1,2,4-三嗪的文库作为选择性 PDK1 抑制剂，对高度侵袭性胰腺导管腺癌具有治疗潜力。

  摘要：

  丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK) 是丝氨酸/苏氨酸激酶，直接参与改变癌细胞代谢，导致癌症侵袭性和耐药性。二氯乙酸（DCA）是第一个进入II期临床的PDK抑制剂；然而，抗癌活性弱和药物剂量过高（100 mg/kg）相关的一些副作用导致其在临床应用中受到限制。基于分子杂交方法，设计、合成了一个小型 3-氨基-1,2,4-三嗪衍生物文库，并使用计算机、体外和体内测定对其 PDK 抑制活性进行了表征。生化筛选表明所有合成的化合物都是PDK的有效亚型选择性抑制剂。因此，分子模型研究表明，许多配体可以正确放置在 PDK1 的 ATP 结合位点内。有趣的是，2D 和 3D 细胞研究揭示了它们在低微摩尔剂量下诱导癌细胞死亡的能力，对人类胰腺 KRAS 突变癌细胞极其有效。细胞机制研究证实它们能够阻碍 PDK/PDH 轴，从而导致代谢/氧化还原细胞损伤，并最终引发癌细胞凋亡。值得注意的是，在高度侵袭性和转移性 Kras

  DOI：

  10.3390/ijms24043679

文献信息

• Design, synthesis and characterization of indole based anion sensing receptors
  作者：Ramalingam Manivannan、Angupillai Satheshkumar、El-Sayed H. El-Mossalamy、Laila M. Al-Harbi、Samia A. Kosa、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c4nj01728e

  日期：——

  The fluoride binding ability of indole based receptors was found to depend on the electron deficiency of the acceptor unit and enhanced H-bond donating character of the indole N–H group.

  基于吲哚受体的氟结合能力被发现取决于受体单元的电子亏缺性质和吲哚N-H基团增强的氢键捐赠特性。
• Treatment of protein folding disorders
  申请人：Carter D. Michael

  公开号：US20070015813A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder comprising administering to a subject a compound of the formulas disclosed. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.

  在某些实施例中，本发明涉及一种治疗蛋白质折叠紊乱的方法，包括向受试者给予公开的配方的化合物。在优选实施例中，这些化合物是双吲哚化合物。
• TREATMENT OF PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1893576A1

  公开（公告）日：2008-03-05
• [EN] TREATMENT OF PROTEIN FOLDING DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU REPLIEMENT DES PROTEINES
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2006125324A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder such as Alzheimer's disease, dementia, Parkinson's disease, Huntington's disease and prion-based spongiform encephalopathy. The method comprises the administration to a subject of a compound of the formula (I) wherein A and B are independently a mono- or bicyclic aromatic group or heteroaromatic cyclic group. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.
  [FR] Dans certains modes de réalisation, l'invention a trait à un procédé de traitement d'un trouble du repliement des protéines tel que la maladie d'Alzheimer, la démence, la maladie de Parkinson, la maladie de Huntington et l'encéphalopathie spongiforme à prion. Le procédé de l'invention comprend l'administration à un sujet d'un composé de formule (I) dans laquelle A et B sont indépendamment un groupe aromatique monocyclique ou bicyclique ou un groupe cyclique hétéroaromatique. Dans des modes de réalisation préférés, les composés sont des composés bis-indole.
• WO2006/125324
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——