[(2S,3S)-2-[(R)-1-Fluoromethyl-2-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester | 1062494-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-2-[(R)-1-Fluoromethyl-2-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2S,3S)-2-[(2R)-1-fluoro-3-oxo-4-pyridin-4-ylsulfanylbutan-2-yl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-[(2S,3S)-2-[(2R)-1-fluoro-3-oxo-4-pyridin-4-ylsulfanylbutan-2-yl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 1062494-09-0
• 化学式: C₄₂H₄₀FN₂O₆PS
• 分子量: 750.828
• InChiKey: FFAOQRPIYQHYDQ-XXNTUSBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-[(R)-1-Fluoromethyl-2-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-fluoromethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(2S,3S)-2-[(R)-1-Fluoromethyl-2-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410