5-bromo-3-[(N-methylanilino)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole | 1228595-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[(N-methylanilino)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: N-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 1228595-15-0
• 化学式: C₂₂H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 436.308
• InChiKey: VQWIRTVYMMACMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 对硝基苯甲醛 、 N-甲基苯胺 在 4-imidazol-1-ylbutane-1-sulfonic acid 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-bromo-3-[(N-methylanilino)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  两性离子型熔盐：一种温和高效的有机催化剂，用于通过三组分偶联反应合成 3-氨基烷基化吲哚

  摘要：

  在催化量的两性离子型熔盐存在下，在无溶剂条件下，通过吲哚、醛和胺的三组分偶联，开发了一种通用且有效的合成 3-氨基烷基化吲哚的方法。本方法的显着优点是无危险的实验程序、温和的反应条件和催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259940

文献信息

• A Facile Synthesis of 3-[(N-Alkylanilino)(aryl)methyl]indoles Using TCT¹
  作者：Biswanath Das、Jayprakash Kumar、Avula Kumar、Kongara Damodar

  DOI：10.1055/s-0029-1218637

  日期：2010.3

  Three component reaction of indoles, benzaldehydes, and N-alkylanilines in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) afforded the corresponding 3-[(N-alkylanilino)(aryl)methyl]indoles at room temperature in high yields (87-95%) within 1 to 2.5 hours.

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）存在下，吲哚、苯甲醛和N-烷基苯胺的三元反应在室温下1至2.5小时内以高收率（87-95%）生成相应的3-[(N-烷基苯胺基)(芳基)甲基]吲哚。
• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)-catalyzed multicomponent synthesis of 3-aminoalkylated indoles
  作者：Deepak K. Yadav、Rajesh Patel、Vishnu P. Srivastava、Geeta Watal、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.065

  日期：2010.10

  Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)-catalyzed three-component coupling reaction between indoles, aldehydes, and N-alkylanilines is reported to access substituted 3-aminoalkylated indoles at room temperature in high yields (82-96%) within 1.5-3.5 h. The salient features of this protocol are the simplicity of the procedure, the ready accessibility of the catalyst, its cost effectiveness, and higher yields in relatively short reaction times. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zwitterionic-Type Molten Salt: A Mild and Efficient Organocatalyst for the Synthesis of 3-Aminoalkylated Indoles via Three-Component Coupling Reaction
  作者：Alakananda Hajra、Dhiman Kundu、Avik Bagdi、Adinath Majee

  DOI：10.1055/s-0030-1259940

  日期：2011.5

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of 3-aminoalkylated indoles by a three-component coupling of indoles, aldehydes, and amines in the presence of a catalytic amount of zwitterionic-type molten salt under solvent-free conditions. The non-hazardous experimental procedure, mild reaction conditions, and the reusability of the catalyst are the notable advantages of the present

  在催化量的两性离子型熔盐存在下，在无溶剂条件下，通过吲哚、醛和胺的三组分偶联，开发了一种通用且有效的合成 3-氨基烷基化吲哚的方法。本方法的显着优点是无危险的实验程序、温和的反应条件和催化剂的可重复使用性。