N-p-Toluolsulfonyl-L-valin-methylester | 82333-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-Toluolsulfonyl-L-valin-methylester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 82333-02-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: CBFDEQCMWNJHOX-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Toluolsulfonyl-L-valin-methylester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 L-缬氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一类新的取代嘌呤与Gly-AA-OBzl的偶联物：口服镇痛活性的合成和评价

  摘要：

  针对慢性疼痛的化学疗法，通过五步反应方法和19种新型缀合物N- [2-氯-9-（四氢吡喃-2-）偶联了两种止痛药，取代的嘌呤和Gly-AA-OBzl。提供了（yl）-9 H-嘌呤-6-yl] -N-环丙基糖基氨基酸苄酯。在鼠尾轻弹模型上，测定了它们的体内止痛活性。结果表明，将Gly-OC 2 H 5引入取代的嘌呤的6-位导致镇痛活性的模棱两可的增加，而将Gly-AA-OBzl引入该位置导致镇痛活性的显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.077
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 生成 N-p-Toluolsulfonyl-L-valin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Wisniewski; Joswig; Falkiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 10, p. 1506 - 1509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XV. The Chemistry of<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. III. The Synthesis of<i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-carboxymethyl Amino Acid Derivatives by<i>N</i>-Alkoxycarbonylmethylation
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.57.3605

  日期：1984.12

  The alkoxycarbonylmethylation of the amide nitrogen of N-tosyl amino acid esters with iodoacetic acid esters in the presence of silver(I) oxide in N,N-dimethylformamide afforded the corresponding N-tosyl-N-carboxymethyl amino acid esters in good yields without racemization of the amino acids.

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。
• Stereospecific Synthesis of a Novel Farnesyl Protein Transferase Inhibitor Valinoctin A and Its Analogues.
  作者：MAKOTO TSUDA、YASUHIKO MURAOKA、TOMIO TAKEUCHI、RYUICHI SEKIZAWA、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1031

  日期：——

  (2S, 3R)-3-Amino-2-hydroxyoctanoic acid was synthesized by Curtius rearrangement of an azide derivative of (S)-malic acid. Total syntheses of valinoctin A and its analogues were achieved by a coupling of (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety with L-valine or several other amino acids moieties. 2S configuration of 3-amino-2-hydroxyoctanoic acid moiety was found to be important for the inhibitory activity and the L-valine moiety of valinoctin A was exchangeable with other L-amino acids.

  (2S，3R)-3-氨基-2-羟基辛酸是通过(S)-苹果酸的叠氮衍生物的 Curtius 重排合成的。通过（2S，3R）-3-氨基-2-羟基辛酸与 L-缬氨酸或其他几种氨基酸的偶联，实现了缬氨辛 A 及其类似物的全合成。研究发现，3-氨基-2-羟基辛酸的 2S 构型对抑制活性很重要，而缬氨辛 A 的 L-缬氨酸可与其他 L-氨基酸交换。
• Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. IV. The Chemical Synthesis of Poststatin.
  作者：MAKOTO TSUDA、YASUHIKO MURAOKA、MACHIKO NAGAI、TOMIO TAKEUCHI、TAKAAKI AOYAGI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.287

  日期：——

  Total synthesis of poststatin was achieved by both liquid phase and solid phase methods. In both methods, the (2R, 3S)-3-amino-2-hydroxyvaleric acid moiety was incorporated into protected pentapeptides, and was oxidized to (S)-3-amino-2-oxovaleric acid (postine). Deprotection of the oxidized pentapeptides gave a specimen identical with natural poststatin in physico-chemical properties and prolyl endopeptidase inhibitory activity.

  通过液相和固相两种方法实现了后司他丁的全合成。在这两种方法中，(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基戊酸分子都被加入到受保护的五肽中，并被氧化成(S)-3-氨基-2-氧代戊酸（postine）。对氧化后的五肽进行脱保护处理后，得到的试样在理化性质和脯氨酰内肽酶抑制活性方面与天然 poststatin 相同。
• Papaioannou, Dionissios; Athanassopoulos, Constantinos; Magafa, Vassiliki, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 4, p. 324 - 333
  作者：Papaioannou, Dionissios、Athanassopoulos, Constantinos、Magafa, Vassiliki、Karamanos, Nikos、Stavropoulos, George、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Palladium Catalyzed N-Allylation to the Modification of Amino Acids and Peptides
  作者：Franz L. Zumpe

  DOI：10.1055/s-1999-3598

  日期：1999.10