2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-D-arabinohexononitrile | 49617-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-D-arabinohexononitrile
• 英文别名: 2-Deoxy-D-arabino-hexononitril-tetra-O-acetat；[(2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-5-cyanopentyl] acetate
• CAS: 49617-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: AIZJFSFWFGCZAI-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-D-arabinohexononitrile 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,5,6-四羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  通过相应的1-硝基-1-烯烃获得2-脱氧糖和2,3-不饱和糖衍生物的替代途径

  摘要：

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00863-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-D-arabinohexononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过相应的1-硝基-1-烯烃获得2-脱氧糖和2,3-不饱和糖衍生物的替代途径

  摘要：

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00863-7

文献信息

• An alternative route to 2-deoxysugar and 2,3-unsaturated sugar derivatives via the corresponding 1-nitro-1-alkenes
  作者：Miroslav Koóš

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00863-7

  日期：2000.7

  for the preparation of suitably O-protected 2-deoxysugar oximes starting from corresponding sugar 1-nitro-1-alkenes and using tin(II) chloride as a reducing agent is described. The prepared oximes were further transformed into either free 2-deoxysugars or 2-deoxysugar nitriles and acids. 2,3-Unsaturated sugar oximes were also prepared starting from O-acetylated sugar 1-nitroalkenes. The preparation

  描述了从相应的糖1-硝基-1-烯烃开始并使用氯化锡（II）作为还原剂制备合适的O-保护的2-脱氧糖肟的有效方法。将制得的肟进一步转化为游离的2-脱氧糖或2-脱氧糖腈和酸。还从O-乙酰化的糖1-硝基烯烃开始制备2，3-不饱和的糖肟。具有代表性的2-脱氧-d-葡萄糖的制备。