2-羟基-2-(2-羟基-3-甲氧基苯基)茚-1,3-二酮 | 75840-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-羟基-3-甲氧基苯基)茚-1,3-二酮
• 英文名称: (hydroxy-2 methoxy-3 phenyl)-2 hydroxy-2 indanedione-1,3
• 英文别名: 1,3-Indandione, 2-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-；2-hydroxy-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 75840-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: PFUWUQLIZHSOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  534.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-羟基-3-甲氧基苯基)茚-1,3-二酮 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到11-(hydroxy(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Benzimidazo[2,1-a]isoindoles from Phenolic Adducts of Ninhydrin

  摘要：

  An efficient synthesis of substituted benzimidazo[2,1-a]isoindoles via the reaction of phenolic adducts of ninhydrin with o-phenylenediamine in Et0H/AcOH under reflux conditions is achieved in single step. The process involves acid-catalyzed rearrangement followed by reaction with o-phenylenediamine.

  DOI：

  10.3987/com-14-13111
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 木榴油 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-2-(2-羟基-3-甲氧基苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Insertion of the o-Aminophenol Core into Ninhydrin–Phenol Adducts: Migration of Ninhydrin Carbon Leading to N-Phenyl­benzoate-Substituted Phthalimides

  摘要：

  当尼因酚加合物与2-氨基苯酚在正丁醇中在沸腾温度下反应时，观察到了一种意想不到的尼因碳迁移，其中带有酚亚基。根据核磁共振光谱和X射线晶体学分析，这些产物被明确地确定为2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)苯酸苯酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589146

文献信息

• Poupelin; Saint-Ruf; Perche, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 253 - 262
  作者：Poupelin、Saint-Ruf、Perche、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Synthesis of Benzodiazonines from C-2 Arylated 1, 3-Indanediones
  作者：Suven Das、Arpita Dutta

  DOI：10.3987/com-15-13385

  日期：——

  A simple, facile, one-pot procedure for the synthesis of substituted benzodiazonines from phenolic adducts of ninhydrin is described. The process involves a base-catalyzed rearrangement followed by condensation of 1,3-propanediamine to furnish nine-membered heterocyclic ring system.
• POUPELIN J.-P.; SAINT-RUF G.; PERCHE J.-C.; ROUSSEY J.-C.; LAUDE B.; NARC+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 3, 253-262
  作者：POUPELIN J.-P.、 SAINT-RUF G.、 PERCHE J.-C.、 ROUSSEY J.-C.、 LAUDE B.、 NARC+

  DOI：——

  日期：——