3-methyl-5-dimethylamino-2,4-pentadienal | 76319-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-dimethylamino-2,4-pentadienal
• 英文别名: 3-Methyl-5-dimethylamino-pentadien-(2.4)-al；5-(Dimethylamino)-3-methyl-2,4-pentadienal；5-(dimethylamino)-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 76319-97-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: JKFPODDSVWESMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-dimethylamino-2,4-pentadienal 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methyl-7-phenyl-heptatrien-(2,4,6)-alsemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Koebrich,G.; Breckoff,W.E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 704, p. 42 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methyl-5-dimethylamino-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Koebrich,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 114 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>Z</i>-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals
  作者：Sarah E. Steinhardt、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja8028125

  日期：2008.6.18

  Donor-acceptor dienes known as Zincke aldehydes, which derive readily from the ring-opening reactions of pyridinium salts with secondary amines, undergo a fascinating thermal rearrangement reaction to afford Z-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated amides with excellent stereoselectivity. Efficient, stereocontrolled access to Z-trisubstituted alkenes with two different substitution patterns is possible

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。
• Unraveling the Mechanism of Cascade Reactions of Zincke Aldehydes
  作者：Robert S. Paton、Sarah E. Steinhardt、Christopher D. Vanderwal、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja107988b

  日期：2011.3.23

  pathway of rearrangement. Further computational studies accounted for the relative rates of rearrangement in substituted Zincke aldehydes, predicted the feasibility of related processes for other donor-acceptor dienes, and provided insight into the rearrangement of allylamine-derived Zincke aldehydes that provide either dihydropyridones or polycyclic lactams by further pericyclic processes.

  已经使用量子力学方法深入研究了由 Vanderwal 小组发现的 Zincke 醛（5-（二烷基氨基）-2,4-戊二烯醛）的热周环级联重排以提供 Z-α,β,γ,δ-不饱和酰胺。对先前提出的用于解释这种内部氧化还原过程的两种机制可能性进行了评估，一种被实验忽略了，另一种经受住了实验审查。这两种机制都受到能量障碍的影响，这些障碍似乎太高而无法在所使用的条件下进行重排；然而，对涉及乙烯基烯酮中间体的第三种可能性的计算研究表明，它是最有可能的重排途径。
• Koebrich,G.; Breckoff,W.E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 704, p. 42 - 50
  作者：Koebrich,G.、Breckoff,W.E.

  DOI：——

  日期：——
• Koebrich,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 114 - 123
  作者：Koebrich,G.

  DOI：——

  日期：——