N-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylacetamide | 1262894-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1262894-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: LDFUATABRXWUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 、 N-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylacetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(5'-bromo-3'-indolyl)-1-(3"-indolyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides

  摘要：

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。

  DOI：

  10.1039/c0ob00709a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到N-(1-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides

  摘要：

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。

  DOI：

  10.1039/c0ob00709a

文献信息

• Direct alkylation of indoles and amines by tert-enamides: facile access to pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues
  作者：Ran Jiang、Hai-Yan Xu、Xiao-Ping Xu、Xue-Qiang Chu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c1ob05546a

  日期：——

  Direct alkylation of indoles and amines by tertiary enamides for the synthesis of pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues was described. With only a 0.5 mol% catalyst loading, molecular iodine was demonstrated to be efficiently enough to promote the reaction under neat condition. Only Markovnikov addition product was obtained indicating that the reactions proceeded with excellent regioselectivity.

  本文报道了利用叔烯胺酯直接对吲哚和胺进行烷基化反应，合成药理活性2-氧代-1-吡咯烷类似物的方法。实验表明，在无溶剂条件下，仅需0.5 mol%的催化剂负载量，分子碘即可高效促进反应进行。产物仅为Markovnikov加成物，表明反应具有极高的区域选择性。
• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• Recyclable NaHSO4 catalyzed alkylation of tert-enamides with indoles or amines in water: facile construction of pharmaceutically analogous bis-alkaloid scaffolds
  作者：Xue-Qiang Chu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ra40833g

  日期：——

  An efficient sodium hydrogen sulfate catalyzed alkylation of indoles or amines with tertiary enamides has been accomplished in water, affording the pharmacologically and biologically active 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives in moderate to excellent yields. The key to our success is the use of NaHSO4 as a low loading, inexpensive, green and recyclable catalyst and the reactions could be scaled up to gram level.

  高效硫酸氢钠催化吲哚或胺与三级烯胺酯在水相中的烷基化反应得以实现，从而在中等至优异的收率下获得药理学和生物活性相关的2-氧代-1-吡咯烷衍生物。我们成功的关键在于使用低负载量、经济实惠、环保且可回收的NaHSO4作为催化剂，并且这些反应可以放大至克级规模。