5,5''-dibromo-5'-methyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one | 1020849-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-dibromo-5'-methyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 3,3-bis(5-bromoindol-3-yl)-5-methyloxindole；3,3-bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1020849-07-3
• 化学式: C₂₅H₁₇Br₂N₃O
• 分子量: 535.237
• InChiKey: IKUBSSKPLSDAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 5-甲基靛红 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5,5''-dibromo-5'-methyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种在水中合成羟吲哚衍生物的高效绿色方法

  摘要：

  使用各种靛红、吲哚和吡咯在水中合成 3,3-二(3-吲哚基)- 和 3,3-二(2-吡咯基) 羟吲哚的环境友好方法，收率高，区域糖度高。 .

  DOI：

  10.1246/cl.2008.268

文献信息

• An Efficient and Green Method for the Synthesis of Oxindole Derivatives in Water
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1246/cl.2008.268

  日期：2008.3.5

  An environmentally benign method for the synthesis of 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrrolyl)oxindoles by using various isatins, indoles, and pyrrole in water in excellent yields and high regiose...

  使用各种靛红、吲哚和吡咯在水中合成 3,3-二(3-吲哚基)- 和 3,3-二(2-吡咯基) 羟吲哚的环境友好方法，收率高，区域糖度高。 .
• Graphene oxide-catalysed carbene-transfer reaction in water: a highly “green” and selective approach to access 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Priya Kamboj、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3gc03966h

  日期：——

  using 3-diazo oxindole as a carbene precursor reacting with indoles to furnish biologically important 3,3′,3′′-trisindoles. The generality and robustness of the developed protocol was shown by employing different types of substitutions at the 3-diazo oxindole and indole which, in turn, provided 3,3′,3′′-trisindoles derivatives in good-to-excellent yield (61–91%). We revealed the utility of the developed

  使用重氮化合物作为前体的卡宾插入或转移被广泛用于合成/功能化不同类别的有机化合物。不同类型的催化剂（例如，过渡金属、酶、路易斯酸、布朗斯台德酸）在这方面具有重要作用。然而，对于卡宾插入/转移反应的“绿色”、稳定、具有成本效益和可重复使用的催化剂有很高的需求。在此，我们（首次）报道了碳材料（即氧化石墨烯）作为卡宾转移反应中的催化剂的应用，该反应使用3-重氮氧吲哚作为卡宾前体与吲哚反应以提供生物学上重要的3,3' ,3′′-三吲哚。通过在 3-重氮羟吲哚和吲哚上采用不同类型的取代，显示了所开发方案的通用性和稳健性，这反过来又以良好到优异的产率提供了 3,3',3''-trisindoles 衍生物（61 –91%）。我们通过合成克级的不同生物活性分子揭示了所开发方案的实用性。
• Bromine/<i>para</i>-Toluenesulfonic Acid-Catalyzed Synthesis of 3,3-Bis(indole-3-yl)indoline-2- (1<i>H</i>)-ones by Condensing Indoles with Isatins
  作者：Wenzhong Huang、Lingli Nang、Xiangguang Li、Lin Yuan、Yinhai Ma、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/cjoc.201500374

  日期：2015.10

  AbstractUnder the catalysis of only 3 mol% of Br2 at room temperature, indoles reacted rapidly with isatins to form biologically important 3,3‐bis(indole‐3‐yl)indoline‐2‐(1H)‐ones with high efficiency and wide substrate scope. Moreover, we demonstrated that p‐toluenesulfonic acid (TsOH) could serve as a surrogate to catalyze this transformation.