5-bromo-3-[2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole | 1173110-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1173110-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 390.193
• InChiKey: HIUIQQDEASDNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-[2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到5-bromo-1H,1'H-3,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铁/乙酸介导的 3-[2-硝基-1-(2-硝基苯基)乙基]-1H-吲哚还原环化合成 3,3'-联吲哚的前所未有的途径

  摘要：

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000276
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-nitro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 zinc diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.45h， 以91%的产率得到5-bromo-3-[2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙酸锌促进的1 H-吲哚与电子缺陷烯烃的简单高效Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  Abstractmagnified imageAn efficient method for the Friedel–Crafts alkylation of 1H‐indole with nitro alkenes in the presence of zinc acetate is described. The procedure is applicable to a variety of nitro alkenes and substituted indoles, and the yields are very high.

  DOI：

  10.1002/hlca.200800410

文献信息

• An Unprecedented Route for the Synthesis of 3,3′-Biindoles by Reductive Cyclization of 3-[2-Nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indoles Mediated by Iron/Acetic Acid
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201000276

  日期：——

  An unprecedented route for the synthesis of 3,3'-biindoles is developed. Both symmetrical and unsymmetrical 3,3'-bi-indoles could be generated by this method. Mild conditions, high yields of the products, and environmentally acceptable reagent are the merits of the procedure.

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。
• Simple and Efficient<i>Friedel-Crafts</i>Alkylation of 1<i>H</i>-Indole with Electron-Deficient Alkenes Promoted by Zinc Acetate
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Bandi Chennakesava Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200800410

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAn efficient method for the Friedel–Crafts alkylation of 1H‐indole with nitro alkenes in the presence of zinc acetate is described. The procedure is applicable to a variety of nitro alkenes and substituted indoles, and the yields are very high.