2-methyl-4-(2-methylphenyl)buta-2,3-dienol | 1190084-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-methylphenyl)buta-2,3-dienol
• CAS: 1190084-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LQRGUWCOQDBNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 2-methyl-4-(2-methylphenyl)buta-2,3-dienol 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-4-(2-methylphenyl)buta-2,3-dienol 、 2-methyl-4-(2-methylphenyl)buta-2,3-dienol 、 2-methyl-4-(2-methylphenyl)buta-2,3-dienyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙醇的酶促动力学拆分。纹状体孢菌素A †的总合成和立体化学分配中的应用

  摘要：

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1039/b912128p
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-2-甲基环氧乙烷 、 邻甲苯基溴化镁 在 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以202 mg的产率得到2-methyl-4-(2-methylphenyl)buta-2,3-dienol
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙醇的酶促动力学拆分。纹状体孢菌素A †的总合成和立体化学分配中的应用

  摘要：

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1039/b912128p

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of primary allenic alcohols. Application to the total synthesis and stereochemical assignment of striatisporolide A
  作者：Jan Deska、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/b912128p

  日期：——

  Crude Porcine pancreatic lipase was successfully used for the kinetic resolution of axially chiral primary allenic alcohols providing very high enantioselectivities with E values above 200. This simple access to optically active allenes was applied to the total synthesis of the fungal metabolite (−)-striatisporolide A, allowing its unambiguous stereochemical assignment.

  粗猪胰脂肪酶已成功用于轴向手性伯烯丙醇的动力学拆分，提供了非常高的对映选择性，E值大于200。这种简单的旋光性丙二烯的获取方法可用于真菌代谢产物的全合成（-）-三甲酚内酯A，使其具有明确的立体化学分配。