2-羟基-2-(4-异丁基苯基)丙酸甲酯 | 101970-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-异丁基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(4-isobutylphenyl)propionate；Methyl 2-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 101970-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: RDFCKJYNQCXCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯;甲醇；二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-异丁基苯基)丙酸甲酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到methyl 2-fluoro-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶对2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解作用

  摘要：

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.007
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 氧气 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-羟基-2-(4-异丁基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高效C ？轻度条件下氧对羰基化合物的H羟化反应

  摘要：

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308698