2-acetylamino-1-nitro-1,2-dideoxy-D-glucitol | 13321-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-1-nitro-1,2-dideoxy-D-glucitol
• 英文别名: 2-Acetylamino-1-nitro-1,2-didesoxy-D-glucit；2-(Acetyl-amino)-1,2-didesoxy-1-nitro-D-glucit；1-Nitro-2-acetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol；2-Acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-glucitol；1-Nitro-2-acetamido-1,2-dideoxy-D-glucit；N-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-nitrohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 13321-34-1；13321-35-2；14199-86-1；20770-60-9；20874-62-8；145918-84-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 252.224
• InChiKey: GTLVBKOTJMCFBC-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-mannitol 、 2-acetylamino-1-nitro-1,2-dideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OFD- ANDL-MANNOSAMINE

  摘要：

  对D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1的乙烯基键加入氨是立体特异性的，并形成了结晶产物1-硝基-1-去氧-N-乙酰-D-甘露氨基醇。将Nef反应应用于这种化合物，得到2-氨基-2-去氧-D-甘露糖，它以结晶五乙酰基盐的形式被分离，并通过用盐酸脱乙酰化来进一步表征为盐酸盐。然而，在用钡甲氧化物脱乙酰化五乙酰基盐时，发生了异常的外消旋反应，产生了N-乙酰-D-葡萄糖胺。类似地，L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1也可以合成L-甘露氨基醇五乙酰基盐。

  DOI：

  10.1139/v59-253

文献信息

• Concerning the Synthesis of D-Mannosamine and D-Glucosamine from D-arabo-3,4,5,6-Tetraacetoxy-1-nitro-1-hexene
  作者：John C. Sowden、Marvin L. Oftedahl

  DOI：10.1021/ja01494a050

  日期：1960.5
• Sowden; Oftedahl, R.L.Whistler,M.L.Wolfrom,Methods in Carbohydrate Chemistry,Bd.1<New York 1962>S.235
  作者：Sowden、Oftedahl

  DOI：——

  日期：——