2-acetylamino-1-nitro-1,2-dideoxy-D-glucitol | 13321-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-1-nitro-1,2-dideoxy-D-glucitol
• 英文别名: 2-Acetylamino-1-nitro-1,2-didesoxy-D-glucit；2-(Acetyl-amino)-1,2-didesoxy-1-nitro-D-glucit；1-Nitro-2-acetamido-1,2-dideoxy-D-glucitol；2-Acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-glucitol；1-Nitro-2-acetamido-1,2-dideoxy-D-glucit；N-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-nitrohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 13321-34-1；13321-35-2；14199-86-1；20770-60-9；20874-62-8；145918-84-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₇
• 分子量: 252.224
• InChiKey: GTLVBKOTJMCFBC-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-mannitol 、 2-acetylamino-1-nitro-1,2-dideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OFD- ANDL-MANNOSAMINE

  摘要：

  对D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1的乙烯基键加入氨是立体特异性的，并形成了结晶产物1-硝基-1-去氧-N-乙酰-D-甘露氨基醇。将Nef反应应用于这种化合物，得到2-氨基-2-去氧-D-甘露糖，它以结晶五乙酰基盐的形式被分离，并通过用盐酸脱乙酰化来进一步表征为盐酸盐。然而，在用钡甲氧化物脱乙酰化五乙酰基盐时，发生了异常的外消旋反应，产生了N-乙酰-D-葡萄糖胺。类似地，L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1也可以合成L-甘露氨基醇五乙酰基盐。

  DOI：

  10.1139/v59-253

文献信息

• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF<scp>D</scp>- AND<scp>L</scp>-MANNOSAMINE
  作者：A. N. O'Neill

  DOI：10.1139/v59-253

  日期：1959.10.1

  The addition of ammonia to the ethylenic bond of D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1 was stereospecific and formed a crystalline product, 1-nitro-1-deoxy-N-acetyl-D-mannosaminol. Application of the Nef reaction to this compound gave 2-amino-2-deoxy-D-mannose, which was isolated as the crystalline pentaacetate and further characterized as the hydrochloride by deacetylation with hydrochloric acid. In the deacetylation of the pentaacetate with barium methoxide, however, an abnormal epimerization occurred to yield N-acetyl-D-glucosamine.L-Mannosamine pentaacetate was synthesized in a similar manner from L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1.

  对D-arabo-tetraacetoxy-1-nitrohexene-1的乙烯基键加入氨是立体特异性的，并形成了结晶产物1-硝基-1-去氧-N-乙酰-D-甘露氨基醇。将Nef反应应用于这种化合物，得到2-氨基-2-去氧-D-甘露糖，它以结晶五乙酰基盐的形式被分离，并通过用盐酸脱乙酰化来进一步表征为盐酸盐。然而，在用钡甲氧化物脱乙酰化五乙酰基盐时，发生了异常的外消旋反应，产生了N-乙酰-D-葡萄糖胺。类似地，L-arabo-tetra-acetoxy-1-nitrohexene-1也可以合成L-甘露氨基醇五乙酰基盐。
• Sowden; Oftedahl, R.L.Whistler,M.L.Wolfrom,Methods in Carbohydrate Chemistry,Bd.1<New York 1962>S.235
  作者：Sowden、Oftedahl

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the Synthesis of D-Mannosamine and D-Glucosamine from D-arabo-3,4,5,6-Tetraacetoxy-1-nitro-1-hexene
  作者：John C. Sowden、Marvin L. Oftedahl

  DOI：10.1021/ja01494a050

  日期：1960.5