2-羟基-2-(5-甲基呋喃-2-基)-1-苯基乙酮 | 613652-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-(5-甲基呋喃-2-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 613652-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: JKPUMIZHXJGDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(5-甲基呋喃-2-基)-1-苯基乙酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(5-methyl-furan2-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化：二炔和二元醇与外部亲核试剂的串联反应，可轻松获得类似于三环笼式结构的结构

  摘要：

  通过双向合成制备了由两个末端均炔丙基醇基组成的不同的二炔二醇。在外部亲核试剂（例如水或苯胺）的存在下，使顺非对映异构体经受NAC-金催化剂（NAC =氮无环卡宾）的影响，从而提供了取代的高刚性杂环笼。相应的抗灾难异构体发生了聚合。合成物反应的中间产物非对映异构体可以被分离，甚至可以通过晶体结构分析来表征。总的来说，在反应中形成了八个新的键，该键通过多步骤的高选择性加氢烷氧基化和加氢羟基化或加氢胺化反应进行。对于呋喃基取代基和内部炔烃，可以确定竞争反应途径。通过产品与碘芳基取代基的交叉偶联，可以证明通过正交过渡金属催化的方法，即金和钯的催化作用，将这些笼状化合物用作几何定义的连接基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201001322
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(5-methyl-2-furanyl)-2-phenyl-ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到2-羟基-2-(5-甲基呋喃-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-苯偶姻杂芳基类似物在碱性介质中的异构化

  摘要：

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。

  DOI：

  10.1081/scc-200032447

文献信息

• Reaction of Arylglyoxals with Electron‐Rich Benzenes and π‐Excessive Heterocycles. Facile Synthesis of Heteroaryl α‐Acyloins
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin、Andrey A. Anishchenko、Vasilii G. Shtamburg

  DOI：10.1081/scc-120027284

  日期：2004.12.31

  Abstract The reaction of arylglyoxals and their hydrates with electron‐rich benzenes and π‐excessive heterocycles, if conducted in the absence of catalysts, affords α‐benzoins.

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。
• Mutual Influence of (Dimethylhydrazono)methyl Groups and ?-Hydroxy Ketone Moieties in Hetaryl Analogues of Unsymmetric Benzoins
  作者：Sergey�P. Ivonin、Andrey�V. Lapandin、Andrey�A. Anishchenko、Vasilii�G. Shtamburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400293

  日期：2004.11

  5-position of the heterocycle. The resulting hetaryl analogues of α-benzoins quantitatively isomerize to β-compounds, the (dimethylhydrazono)methyl group activating the hetaryl residue and thus affording faster isomerization than in their unfunctionalized counterparts. The (dimethylhydrazono)methyl group is easily convertible into the aldehyde or nitrile group and can also be involved in rehydrazonation

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Isomerization of (Het)arylbenzoins in Basic Media
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7

  日期：2004.2
• Mass-spectral behavior and thermal stability of hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Mazepa、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0110-6

  日期：2006.4