(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate | 188590-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 188590-12-7
• 化学式: C₃₈H₃₁F₅N₄O₉
• 分子量: 782.678
• InChiKey: LQUWNQLXCBVBGZ-IDUWQSGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 O-[2-Acetamido-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucoppyranosyl-(1->6)]-2-deoxy-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-(1->3)]-α-D-galactopyranosyl]-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于N -Dts方法的粘蛋白O-糖肽SPS的核心1，核心2，核心3和核心4构件的有效合成

  摘要：

  结构β- D -Gal-（1→3）-α- D -GalNAc-（1-→ O）-L -Thr，β- D -Gal-（1→3）-[β- D -GIcNAc- （1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr，β- D -GlcNAc-（1→3）-α- D ; GalNAc-（1→ O）-L -Thr和β- D -GlcNAc-（1→3）-[β- D -GlcNAc（1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr表示核心1，核心2，核心粘蛋白型O的3和3核心结构-糖蛋白。描述了相应构件8、12、14和17的有效合成。的立体选择性糖基化不同氮α -Fmoc-THR（α- d -GalN 3）-OPfp与2 dithiasuccinimido糖基供体10，接着通过同时衍生物在原位还原的Ñ -dithiasuccinoyl（Ñ -Dts）和叠氮基官能团与在乙酸酐的存

  DOI：

  10.1039/p19960000985
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine-tert-butyl ester 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于N -Dts方法的粘蛋白O-糖肽SPS的核心1，核心2，核心3和核心4构件的有效合成

  摘要：

  结构β- D -Gal-（1→3）-α- D -GalNAc-（1-→ O）-L -Thr，β- D -Gal-（1→3）-[β- D -GIcNAc- （1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr，β- D -GlcNAc-（1→3）-α- D ; GalNAc-（1→ O）-L -Thr和β- D -GlcNAc-（1→3）-[β- D -GlcNAc（1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr表示核心1，核心2，核心粘蛋白型O的3和3核心结构-糖蛋白。描述了相应构件8、12、14和17的有效合成。的立体选择性糖基化不同氮α -Fmoc-THR（α- d -GalN 3）-OPfp与2 dithiasuccinimido糖基供体10，接着通过同时衍生物在原位还原的Ñ -dithiasuccinoyl（Ñ -Dts）和叠氮基官能团与在乙酸酐的存

  DOI：

  10.1039/p19960000985

文献信息

• Efficient syntheses of core 1, core 2, and core 3 and core 4 building blocks for SPS of mucin O-glycopeptides based on the N-Dts-method
  作者：Ernst Meinjohanns、Morten Meldal、Axel Schleyer、Hans Paulsen、Klaus Bock

  DOI：10.1039/p19960000985

  日期：——

  The structures β-D-Gal-(1→3)-α-D-GalNAc-(1-→O)-L-Thr, β-D-Gal-(1→3)-[β-D-GIcNAc-(1→6)]-α-D-GalNAc-(1→O)-L-Thr, β-D-GlcNAc-(1→3)-α-D;GalNAc-(1→O)-L-Thr and β-D-GlcNAc-(1→3)-[β-D-GlcNAc(1→6)]-α-D-GalNAc-(1→O)-L-Thr represent the core 1, core 2, core 3 and core 4 structures, respectively, of mucin-type O-glycoproteins. Efficient syntheses of the corresponding building blocks 8, 12, 14 and 17 are described

  结构β- D -Gal-（1→3）-α- D -GalNAc-（1-→ O）-L -Thr，β- D -Gal-（1→3）-[β- D -GIcNAc- （1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr，β- D -GlcNAc-（1→3）-α- D ; GalNAc-（1→ O）-L -Thr和β- D -GlcNAc-（1→3）-[β- D -GlcNAc（1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr表示核心1，核心2，核心粘蛋白型O的3和3核心结构-糖蛋白。描述了相应构件8、12、14和17的有效合成。的立体选择性糖基化不同氮α -Fmoc-THR（α- d -GalN 3）-OPfp与2 dithiasuccinimido糖基供体10，接着通过同时衍生物在原位还原的Ñ -dithiasuccinoyl（Ñ -Dts）和叠氮基官能团与在乙酸酐的存